6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-hexyn-2-ol | 92844-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-hexyn-2-ol
• 英文别名: 6-(Oxan-2-yloxy)hex-3-yn-2-ol
• CAS: 92844-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: REWDZUNDBCIKMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-hexyn-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-(dimethylamino)pyridine in pyridine 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 3(E)-hexen-1-ol-5-yl-acetate
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Acylamino radical cyclizations: syntheses of isoretronecanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00338a034
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-hexyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Acylamino radical cyclizations: syntheses of isoretronecanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00338a034

文献信息

• Alkyne Cycloadditions Mediated by Tetrabutylammonium Fluoride: A Unified and Diversifiable Route to Isoxazolines and Pyrazolines
  作者：Edith Nagy、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01401

  日期：2017.7.21

  isoxazolines and pyrazolines by the cyclization of alkyne substrates using tetrabutylammonium fluoride (TBAF) is described. The reported diheteroatom cycles were produced under mild reaction conditions and with broad product scope. Evidence is also provided for a vinyl anion intermediate produced under unusually mild conditions, which was trapped in situ as part of a tandem cyclization/aldehyde addition sequence

  描述了一种通过使用四丁基氟化铵 (TBAF) 环化炔底物来制备异恶唑啉和吡唑啉的通用方法。报道的二杂原子循环是在温和的反应条件下产生的，并且具有广泛的产物范围。还提供了在异常温和的条件下产生的乙烯基阴离子中间体的证据，该中间体作为串联环化/醛加成序列的一部分被原位捕获。最后，描述了一种脱保护/官能化方法，产生具有良好非对映选择性的取代吡唑啉。
• A route to spiroketals using radical translocation
  作者：Christopher D.S. Brown、Nigel S. Simpkins、Keith Clinch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60075-8

  日期：1993.1

  Reaction of beta-iodoenones of general structure 4 with Bu3SnH leads to formation of spiroketal products via 1,5-translocation of the initially formed radical.