2-Methoxy-4,4-dimethylnaphthalene-1,3-dione | 143918-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Methoxy-4,4-dimethylnaphthalene-1,3-dione
• CAS: 143918-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: SGVCCQYPSOGHJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-diazo-4,4-dimethyl-1,3-tetralindione 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-Methoxy-4,4-dimethylnaphthalene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Decomposition of 2-diazo-1,3-diketones: Stereocontrol of the mechanism.

  摘要：

  Complete ''inversion'' of alkyl to aryl migratory tendency in Wolff rearrangement of diazodiketones with Z,Z-conformation was revealed by comparing decomposition behavior of the planar diazo tetralindione with its twisted acyclic analogues. Dramatic change in regioselectivity of this process was accompanied by the appearance of X-H insertion products in the reaction mixture. These data suggest that on the way from planar cyclic to highly skewed acyclic aroylacyldiazomethanes concerted Wolff rearrangement turns into a carbenic process.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60116-8