2-diazo-4,4-dimethyl-1,3-tetralindione | 23341-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-diazo-4,4-dimethyl-1,3-tetralindione
• 英文别名: 2-diazo-4,4-dimethyltetralin-1,3-dione；3-Diazo-2.4-dioxo-1.1-dimethyl-1.2.3.4-tetrahydro-naphthalin；2-Diazo-4,4-dimethylnaphthalene-1,3-dione
• CAS: 23341-45-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: RXPDXWJVXUEPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-4,4-dimethyl-1,3-tetralindione 在 铜 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,4,2',4'-Tetraoxo-1,1,1',1'-tetramethyl-1,2,3,4,1',2',3',4'-octahydro-3,3'-azonaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Eistert,B. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 7, p. 2429 - 2439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-4H-naphthalene-1,3-dione 在 potassium fluoride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到2-diazo-4,4-dimethyl-1,3-tetralindione
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Diazo-1,3-diketones

  摘要：

  氢化钠/二苯并-18-冠-6醚体系被发现是通过克莱森缩合合成1,3-二酮的有效碱。使用氟化钾（有或没有冠醚）作为二氮转移反应中的碱，将该反应扩展到合成受阻的二氮二酮。在异构体1,3-二酮的情况下，反应的立体选择性显著提高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26416

文献信息

• Decomposition of 2-diazo-1,3-diketones: Stereocontrol of the mechanism.
  作者：Valerij A. Nikolaev、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60116-8

  日期：1992.7

  Complete ''inversion'' of alkyl to aryl migratory tendency in Wolff rearrangement of diazodiketones with Z,Z-conformation was revealed by comparing decomposition behavior of the planar diazo tetralindione with its twisted acyclic analogues. Dramatic change in regioselectivity of this process was accompanied by the appearance of X-H insertion products in the reaction mixture. These data suggest that on the way from planar cyclic to highly skewed acyclic aroylacyldiazomethanes concerted Wolff rearrangement turns into a carbenic process.
• Popik, Vladimir V.; Nikolaev, Valerij A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 10, p. 1791 - 1794
  作者：Popik, Vladimir V.、Nikolaev, Valerij A.

  DOI：——

  日期：——