3-Tert-butyl-2-(methoxymethoxy)-5-methylbenzoic acid | 1027586-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Tert-butyl-2-(methoxymethoxy)-5-methylbenzoic acid
• CAS: 1027586-11-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: MLLSSOPHHMUBJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Tert-butyl-2-(methoxymethoxy)-5-methylbenzoic acid 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-2-amino-6-(tert-butyl)-4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Benzylic C–H trifluoromethylation of phenol derivatives

  摘要：

  酚衍生物通过使用铜/Togni试剂进行了三氟甲基化反应。在DMF中进行的反应选择性地得到了苄基三氟甲基化产物，而在叔丁醇中则得到了芳香三氟甲基化产物。

  DOI：

  10.1039/c5cc07011b
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基对甲酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Tert-butyl-2-(methoxymethoxy)-5-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzylic C–H trifluoromethylation of phenol derivatives

  摘要：

  酚衍生物通过使用铜/Togni试剂进行了三氟甲基化反应。在DMF中进行的反应选择性地得到了苄基三氟甲基化产物，而在叔丁醇中则得到了芳香三氟甲基化产物。

  DOI：

  10.1039/c5cc07011b

文献信息

• A New and Efficient Conversion of Alkylphenols into the Corresponding Substituted Salicylic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Hengyuan Lang、Xiangfu Lan

  DOI：10.1080/00397919308018594

  日期：1993.4

  Abstract A three-step sequence suitable for the synthesis of alkyl substituted salicylic acids from the corresponding alkylphenols involves ortho-directed lithiation of the methoxymethyl aryl ethers followed by quenching with carbon dioxide and deprotection under acidic conditions.

  摘要 适用于从相应的烷基酚合成烷基取代的水杨酸的三步序列包括甲氧基甲基芳基醚的邻位锂化，然后用二氧化碳淬灭并在酸性条件下脱保护。