(S)-4-Benzyl-3-(4,4-dimethyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one | 155674-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-(4,4-dimethyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 155674-36-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: PJPKOOJHBYNSSR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (S)-4-Benzyl-3-(4,4-dimethyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶S的琥珀酰胺拟肽抑制剂的合成和SAR

  摘要：

  由于口服生物利用度低，研究了溶酶体半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S（1和2）的肽类非共价抑制剂，从而产生了一系列拟肽抑制剂。使用苯基琥珀酰亚胺作为P2残基可增加该先导系列化合物的口腔暴露，同时保留对组织蛋白酶S亚型的选择性抑制作用。对P1和P2亚位点的同时研究导致发现了几种有效的和选择性的组织蛋白酶S抑制剂，这些酶由于消除了饱和脂肪族P2残基而具有良好的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.049
• 作为产物：
  描述：

  新庚酰氯 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 三苯基甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyl-3-(4,4-dimethyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶S的琥珀酰胺拟肽抑制剂的合成和SAR

  摘要：

  由于口服生物利用度低，研究了溶酶体半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶S（1和2）的肽类非共价抑制剂，从而产生了一系列拟肽抑制剂。使用苯基琥珀酰亚胺作为P2残基可增加该先导系列化合物的口腔暴露，同时保留对组织蛋白酶S亚型的选择性抑制作用。对P1和P2亚位点的同时研究导致发现了几种有效的和选择性的组织蛋白酶S抑制剂，这些酶由于消除了饱和脂肪族P2残基而具有良好的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.049

文献信息

• Optically active cyclopropanols by samarium(II) iodide induced intramolecular reductive cyclisation of β-chloro-substituted amides.
  作者：Antoine Fadel

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80010-3

  日期：1994.4

  Samarium diiodide promotes under mild conditions, intramolecular reductive cyclisation of beta-chloro-substituted amides, and leads with an excellent diastereomeric excess and high yield to functionalised optically active cyclopropanols.