2-(2'-benzyloxyethyl)-1-chloro-1-(trichloroethenyl)cyclopropane | 259195-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2'-benzyloxyethyl)-1-chloro-1-(trichloroethenyl)cyclopropane
• 英文别名: 2-(2-Benzyloxyethyl)-1-chloro-1-(1,2,2-trichlorovinyl)cyclopropane；2-[2-chloro-2-(1,2,2-trichloroethenyl)cyclopropyl]ethoxymethylbenzene
• CAS: 259195-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₄O
• 分子量: 340.077
• InChiKey: AHXWDLAKCSVNSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-benzyloxyethyl)-1-chloro-1-(trichloroethenyl)cyclopropane 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 [(1R,2R)-1-Amino-2-(2-hydroxy-ethyl)-cyclopropyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然抗生素TAN 1057 A/B的环丙烷类似物的制备

  摘要：

  制备了天然二肽抗生素 TAN 1057 A/B (1) 的两个新类似物 2 和 3，两者均具有含 β-氨基酸侧链的环丙基。从相应保护的（羟乙基）-（7a）和（羟甲基）-取代的环亚丙基乙酸酯（7b）合成适当保护形式（分别为 4-Z3 和 5-Z2）的相应 β-氨基酸，分两步制备分别来自高烯丙基和烯丙基苄基醚，分别通过 9 步和 7 步实现，总产率分别为 17 (4-Z3) 和 9.3% (5-Z2)。与 N-甲基二氢嘧啶酮 22 偶联并脱保护得到化合物 2 和 3，结果证明它们对金黄色葡萄球菌的耐甲氧西林菌株具有活性，尽管程度低于 TAN 1057 本身。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500177
• 作为产物：
  描述：

  四氯环丙烯 、 [(3-丁烯-1-基氧基)甲基]苯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以66%的产率得到2-(2'-benzyloxyethyl)-1-chloro-1-(trichloroethenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  天然抗生素TAN 1057 A/B的环丙烷类似物的制备

  摘要：

  制备了天然二肽抗生素 TAN 1057 A/B (1) 的两个新类似物 2 和 3，两者均具有含 β-氨基酸侧链的环丙基。从相应保护的（羟乙基）-（7a）和（羟甲基）-取代的环亚丙基乙酸酯（7b）合成适当保护形式（分别为 4-Z3 和 5-Z2）的相应 β-氨基酸，分两步制备分别来自高烯丙基和烯丙基苄基醚，分别通过 9 步和 7 步实现，总产率分别为 17 (4-Z3) 和 9.3% (5-Z2)。与 N-甲基二氢嘧啶酮 22 偶联并脱保护得到化合物 2 和 3，结果证明它们对金黄色葡萄球菌的耐甲氧西林菌株具有活性，尽管程度低于 TAN 1057 本身。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500177

文献信息

• Tan-1057 derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06617332B1

  公开（公告）日：2003-09-09

  The invention relates to novel natural product derivatives of the formula (I), to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use in the treatment of disorders in humans or animals: in which R1, D, X, Y and Z are defined as in claim 1.

  本发明涉及公式（I）的新型天然产物衍生物，其制备过程，包括它们的制药组合物以及它们在治疗人类或动物疾病中的应用：其中R1，D，X，Y和Z如权利要求1所定义。
• TAN-1057 DERIVATE
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1117652A1

  公开（公告）日：2001-07-25
• US6617332B1
  申请人：——

  公开号：US6617332B1

  公开（公告）日：2003-09-09
• [DE] TAN-1057 DERIVATE<br/>[EN] TAN-1057 DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE TAN 1057
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2000012484A1

  公开（公告）日：2000-03-09

  Die Erfindung betrifft neue Naturstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie umfassende pharmazeutische Zusammensetzungen sowie ihre Verwendung bei der Behandlung von Erkrankungen bei Menschen oder Tieren.
• Preparation of Cyclopropane Analogues of the Natural AntibioticTAN 1057 A/B
  作者：Markus Kordes、Michael Brands、Mazen Es-Sayed、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500177

  日期：2005.7

  The two new analogues 2 and 3 of the natural dipeptide antibiotic TAN 1057 A/B (1), both with cyclopropyl containing β-amino acid side chains, were prepared. The synthesis of the corresponding β-amino acids in appropriately protected form (4-Z3 and 5-Z2, respectively) from the correspondingly protected (hydroxyethyl)- (7a) and (hydroxymethyl)-substituted cyclopropylideneacetate (7b), prepared in two

  制备了天然二肽抗生素 TAN 1057 A/B (1) 的两个新类似物 2 和 3，两者均具有含 β-氨基酸侧链的环丙基。从相应保护的（羟乙基）-（7a）和（羟甲基）-取代的环亚丙基乙酸酯（7b）合成适当保护形式（分别为 4-Z3 和 5-Z2）的相应 β-氨基酸，分两步制备分别来自高烯丙基和烯丙基苄基醚，分别通过 9 步和 7 步实现，总产率分别为 17 (4-Z3) 和 9.3% (5-Z2)。与 N-甲基二氢嘧啶酮 22 偶联并脱保护得到化合物 2 和 3，结果证明它们对金黄色葡萄球菌的耐甲氧西林菌株具有活性，尽管程度低于 TAN 1057 本身。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,