5-(Phenyl-2-propynyloxymethyl)pyrimidine | 126230-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(Phenyl-2-propynyloxymethyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-[Phenyl(prop-2-ynoxy)methyl]pyrimidine
• CAS: 126230-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: RWJUPWUHRFKUGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Phenyl-2-propynyloxymethyl)pyrimidine 以 硝基苯 为溶剂， 以81%的产率得到1,3-dihydro-3-phenylfuro<3,4-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过嘧啶的分子内Diels-Alder反应合成1,3-二氢呋喃[3,4- ]吡啶和5,7-二氢呋喃[3,4- ]吡啶。研究空间相互作用对反应速率的影响

  摘要：

  合成了几种2-和5-丙炔氧基甲基嘧啶，并研究了它们的分子内Diels-Alder反应。反应产物分别为5，7-二氢呋喃[3，4- ]吡啶和1，3-二氢呋喃[3，4- ]吡啶。在5-丙炔基氧基甲基嘧啶的侧链的α或γ位置上引入一个或两个烷基（芳基）导致反应速率增加。根据相对旋转木马的数量讨论了这种现象。炔基或嘧啶环上的取代会延迟环加成反应的速度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89505-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-(Phenyl-2-propynyloxymethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过嘧啶的分子内Diels-Alder反应合成1,3-二氢呋喃[3,4- ]吡啶和5,7-二氢呋喃[3,4- ]吡啶。研究空间相互作用对反应速率的影响

  摘要：

  合成了几种2-和5-丙炔氧基甲基嘧啶，并研究了它们的分子内Diels-Alder反应。反应产物分别为5，7-二氢呋喃[3，4- ]吡啶和1，3-二氢呋喃[3，4- ]吡啶。在5-丙炔基氧基甲基嘧啶的侧链的α或γ位置上引入一个或两个烷基（芳基）导致反应速率增加。根据相对旋转木马的数量讨论了这种现象。炔基或嘧啶环上的取代会延迟环加成反应的速度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89505-3

文献信息

• Intramolecular cyclization reactions of pyrimidinium cations
  作者：A.E. Frissen、G. Geurtsen、A.T.M. Marcelis、H.C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85440-5

  日期：1990.1

  undergo intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions into the corresponding annelated pyridine derivatives under considerably milder conditions than the corresponding neutral pyrimidines. Protonation of the pyrimidine ring also facilitates the intramolecular Diels-Alder reaction. Protonation of less activated pyrimidines leads, however, to products resulting from an intramolecular coplanar

  在2-或5-位带有双亲性侧链的N-烷基嘧啶阳离子在比相应的中性嘧啶温和得多的条件下经历分子内逆电子需求Diels-Alder反应成相应的退火的吡啶衍生物。嘧啶环的质子化也促进了分子内Diels-Alder反应。然而，较少活化的嘧啶的质子化导致由分子内共平面环胺化反应产生的产物。
• FRISSEN, A. E.;MARCELIS, A. T. M.;BUURMAN, D. G.;POLLMANN, C. A. M.;VAN, +, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5611-5620
  作者：FRISSEN, A. E.、MARCELIS, A. T. M.、BUURMAN, D. G.、POLLMANN, C. A. M.、VAN, +

  DOI：——

  日期：——