1-{9-[(1R)-1-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl]-(9S,7R)-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl}acetone | 609828-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{9-[(1R)-1-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl]-(9S,7R)-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl}acetone
• 英文别名: 1-[(7S,9R)-9-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]propan-2-one
• CAS: 609828-38-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: HWLJFFVHEQFYEW-PWIZWCRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{9-[(1R)-1-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl]-(9S,7R)-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl}acetone 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 tert-butyl-[(2S)-1-[(7S,9R)-9-[(E,3S,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethylhex-1-enyl]-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]-3-[(7S,9R)-7-[[(7R,9R)-9-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]methyl]-6,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]propan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  抗真菌大环内酯类抗生素 (+)-Roxaticin 的合成

  摘要：

  已完成抗真菌大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。合成主要依赖于羟醛和定向还原步骤来构建存在于天然产物中的扩展 1,3-多元醇阵列。组装了三个主要的含非多烯的片段，然后使用 Julia 烯化和甲基酮醛醇加成反应偶联。一系列功能化反应结合了敏感的多烯，并提供了受保护的罗沙辛二环酸，该酸以良好的收率内酯化。酸性脱保护完成了 roxaticin 的这种会聚合成。

  DOI：

  10.1021/ja027638q
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-(6S,5R)-5-hydroxy-N-methoxy-6-methyl-N-methyl-7-(phenylmethoxy)hept-2-enamide 在 甲基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 1-{9-[(1R)-1-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl]-(9S,7R)-6,10-dioxaspiro[4.5]dec-7-yl}acetone
  参考文献：
  名称：

  抗真菌大环内酯类抗生素 (+)-Roxaticin 的合成

  摘要：

  已完成抗真菌大环内酯类抗生素roxaticin的全合成。合成主要依赖于羟醛和定向还原步骤来构建存在于天然产物中的扩展 1,3-多元醇阵列。组装了三个主要的含非多烯的片段，然后使用 Julia 烯化和甲基酮醛醇加成反应偶联。一系列功能化反应结合了敏感的多烯，并提供了受保护的罗沙辛二环酸，该酸以良好的收率内酯化。酸性脱保护完成了 roxaticin 的这种会聚合成。

  DOI：

  10.1021/ja027638q