4-demethoxy-7,9-dideoxy-9-bromodaunomycinone | 96798-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 4-demethoxy-7,9-dideoxy-9-bromodaunomycinone
• 英文别名: 8-acetyl-8-bromo-6,11-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione；9-acetyl-9-bromo-6,11-dihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 96798-18-4
• 化学式: C₂₀H₁₅BrO₅
• 分子量: 415.24
• InChiKey: WSWJVKWKQMRFGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-demethoxy-7,9-dideoxy-9-bromodaunomycinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  An unusually simple route to 4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94928-1
• 作为产物：
  描述：

  4-demethoxy-7,9-dideoxydaunomycinone 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以88%的产率得到4-demethoxy-7,9-dideoxy-9-bromodaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 9-hydroxylation of anthracyclinones. Total synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00165a007

文献信息

• Synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone
  申请人：Adria Laboratories, Inc.

  公开号：US04489206A1

  公开（公告）日：1984-12-18

  It has been found that stereospecific R(-)-4-demethoxy-7-deoxydaunomycinone can be synthesized from the known compound 4-demethoxy-7,9-dideoxydaunomycinone. R(-)-4-Demethoxy-7-deoxy-daunomycinone is an intermediate in the synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone, the aglycone of the nonnaturally occurring and antitumor active (-)7(S)9(S)-4-demethoxydaunorubicin.

  已经发现可以从已知化合物4-去甲氧基-7,9-双去氧异柔红霉素酮合成立体特异性的R(-)-4-去甲氧基-7-去氧柔红霉素酮。R(-)-4-去甲氧基-7-去氧柔红霉素酮是合成(+)-4-去甲氧基柔红霉素酮的中间体，后者是非自然存在且具有抗肿瘤活性的(-)7(S)9(S)-4-去甲氧基柔红霉素的缺糖基。
• CAVA, M. P.;DOMINGUEZ, D.
  作者：CAVA, M. P.、DOMINGUEZ, D.

  DOI：——

  日期：——
• US4489206A
  申请人：——

  公开号：US4489206A

  公开（公告）日：1984-12-18