8-acetyl-6,11-diacetoxy-9,10-dihydro-5,12-naphthacenedione | 86309-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 8-acetyl-6,11-diacetoxy-9,10-dihydro-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: (2-Acetyl-12-acetyloxy-6,11-dioxo-3,4-dihydrotetracen-5-yl) acetate
• CAS: 86309-18-4
• 化学式: C₂₄H₁₈O₇
• 分子量: 418.403
• InChiKey: XIHLOPVAFGINCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-6,11-diacetoxy-9,10-dihydro-5,12-naphthacenedione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到8-(1-hydroxyethyl)-6,11-diacetoxy-9,10-dihydro-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 9-hydroxylation of anthracyclinones. Total synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00165a007
• 作为产物：
  描述：

  (+)-8-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6,11-diacetoxy-9,10-dihydro-5,12-naphthacenedione 生成 8-acetyl-6,11-diacetoxy-9,10-dihydro-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  CAVA, M. P.;DOMINGUEZ, D.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：EP0129044A1

  公开（公告）日：1984-12-27

  It has been found that stereospecific R(-)-4-demethoxy , -7-deoxydaunomycinone can be synthesized from the known compound 4-demethoxy-7, 9-dideoxydaunomycinone. (R(-)-4-Demethoxy-7-deoxy-daunomycinone is an intermediate in the synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone, the aglycone of the non-naturally occurring and antitumor active (-)7(S)9(S)-4-demethoxydaunorubicin.

  研究发现，立体特异性的 R(-)-4-去甲氧基、-7-脱氧大芸霉素酮可以从已知化合物 4-去甲氧基-7，9-脱氧大芸霉素酮合成。 R(-)-4-去甲氧基-7-脱氧大芸霉素酮是合成(+)-4-去甲氧基大芸霉素酮的中间体，而(+)-4-去甲氧基大芸霉素酮是非天然存在的具有抗肿瘤活性的(-)7(S)9(S)-4-去甲氧基大芸霉素的苷元。
• CAVA, M. P.;DOMINGUEZ, D.
  作者：CAVA, M. P.、DOMINGUEZ, D.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric 9-hydroxylation of anthracyclinones. Total synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone
  作者：Domingo Dominguez、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00165a007

  日期：1983.8