8-(1-hydroxyethyl)-6,11-diacetoxy-9,10-dihydro-5,12-naphthacenedione | 86309-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 8-(1-hydroxyethyl)-6,11-diacetoxy-9,10-dihydro-5,12-naphthacenedione
• 英文别名: 12-(Acetyloxy)-2-(1-hydroxyethyl)-6,11-dioxo-3,4,6,11-tetrahydro-5-naphthacenyl acetate；[12-acetyloxy-2-(1-hydroxyethyl)-6,11-dioxo-3,4-dihydrotetracen-5-yl] acetate
• CAS: 86309-21-9
• 化学式: C₂₄H₂₀O₇
• 分子量: 420.419
• InChiKey: QDODNZZQLMDWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(1-hydroxyethyl)-6,11-diacetoxy-9,10-dihydro-5,12-naphthacenedione 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到[(4R,6R)-2-acetyloxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-12,19-dioxo-5-oxapentacyclo[9.8.0.03,9.04,6.013,18]nonadeca-1,3(9),10,13,15,17-hexaen-10-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 9-hydroxylation of anthracyclinones. Total synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00165a007
• 作为产物：
  描述：

  8-acetyl-6,11-dihydroxy-9,10-dihydro-5,12-naphthacenedione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 水 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 8-(1-hydroxyethyl)-6,11-diacetoxy-9,10-dihydro-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 9-hydroxylation of anthracyclinones. Total synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00165a007

文献信息

• Synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：EP0129044A1

  公开（公告）日：1984-12-27

  It has been found that stereospecific R(-)-4-demethoxy , -7-deoxydaunomycinone can be synthesized from the known compound 4-demethoxy-7, 9-dideoxydaunomycinone. (R(-)-4-Demethoxy-7-deoxy-daunomycinone is an intermediate in the synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone, the aglycone of the non-naturally occurring and antitumor active (-)7(S)9(S)-4-demethoxydaunorubicin.

  研究发现，立体特异性的 R(-)-4-去甲氧基、-7-脱氧大芸霉素酮可以从已知化合物 4-去甲氧基-7，9-脱氧大芸霉素酮合成。 R(-)-4-去甲氧基-7-脱氧大芸霉素酮是合成(+)-4-去甲氧基大芸霉素酮的中间体，而(+)-4-去甲氧基大芸霉素酮是非天然存在的具有抗肿瘤活性的(-)7(S)9(S)-4-去甲氧基大芸霉素的苷元。
• CAVA, M. P.;DOMINGUEZ, D.
  作者：CAVA, M. P.、DOMINGUEZ, D.

  DOI：——

  日期：——
• US4489206A
  申请人：——

  公开号：US4489206A

  公开（公告）日：1984-12-18
• Asymmetric 9-hydroxylation of anthracyclinones. Total synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone
  作者：Domingo Dominguez、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00165a007

  日期：1983.8