(1R,3R,4S)-3,4-epoxy-4-ethinyl-3,5,5-trimethylcyclohexanol | 130224-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,3R,4S)-3,4-epoxy-4-ethinyl-3,5,5-trimethylcyclohexanol
• 英文别名: (1R,3R,6R)-6-ethynyl-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 130224-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: FFGAGVUAGMTPDK-IEBDPFPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-3,4-epoxy-4-ethinyl-3,5,5-trimethylcyclohexanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,3R,6S)-6-((1E,3Z)-5-Hydroxy-3-methyl-penta-1,3-dienyl)-1,5,5-trimethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素氧化代谢物、(-)-Loliolide、(-)-黄素及其立体异构体的立体控制合成

  摘要：

  我们通过相应的合成实现了 (-)-loliolide、(-)-xanthoxin 及其立体异构体的立体控制合成，包括 (+)- 或 (-)-3-alkoxy-6-hydroxymethyl-1,1,5-trimethylcyclohexene和抗环氧化物，它们分别是通过利用高度非对映选择性的 Sharpless 不对称环氧化或 mCPBA 氧化获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.1248
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'R,1E)-1-chloro-2-<1',2'-epoxy-4',4'-(ethylendioxy)-2',6',6'-trimethylcyclohexyl>ethen 在 Montmorillonit potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.04h， 生成 (1R,3R,4S)-3,4-epoxy-4-ethinyl-3,5,5-trimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  合成对映体“草hopper”-基通宁和普通香料

  摘要：

  光学纯蚱Grass酮及其非对映异构体及相关化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730319