(4S,5R)-5-Nonyl-2,2-dioxo-2λ6-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester | 893842-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-Nonyl-2,2-dioxo-2λ6-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 893842-40-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆S
• 分子量: 322.423
• InChiKey: KNTFKEOEZTXKRE-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-Nonyl-2,2-dioxo-2λ6-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-hydroxydodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  神经营养肽醛：非鲁胺 B 和简化类似物的固相合成。

  摘要：

  已使用固相和液相合成方法的组合来完成神经营养性脂肽醛非鲁胺 B (2) 的全合成。β-羟基脂肪族尾部是通过环状硫酸盐的区域选择性还原开环制备的，然后与固相树脂偶联。然后在细胞毒性和神经生长因子 (NGF) 诱导试验中检查合成化合物。非鲁胺 B 的简化类似物也显示出活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.029
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4S,5R)-5-Nonyl-2,2-dioxo-2λ6-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  神经营养肽醛：非鲁胺 B 和简化类似物的固相合成。

  摘要：

  已使用固相和液相合成方法的组合来完成神经营养性脂肽醛非鲁胺 B (2) 的全合成。β-羟基脂肪族尾部是通过环状硫酸盐的区域选择性还原开环制备的，然后与固相树脂偶联。然后在细胞毒性和神经生长因子 (NGF) 诱导试验中检查合成化合物。非鲁胺 B 的简化类似物也显示出活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.029