3,4-dihydro-3-[4-(7-methoxy-2-methylbenzo[b]furanyl)]-6,7-methylenedioxy-1(2H)-naphthalenone | 628328-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-[4-(7-methoxy-2-methylbenzo[b]furanyl)]-6,7-methylenedioxy-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 6-(7-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-4-yl)-6,7-dihydro-5H-benzo[f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 628328-65-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: OFWUBOVWXDRYDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3-[4-(7-methoxy-2-methylbenzo[b]furanyl)]-6,7-methylenedioxy-1(2H)-naphthalenone 在 乙酸异丙烯酯 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到3-<4-(7-methoxy-2-methylbenzofuranyl)>-6,7-(methylenedioxy)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  12-甲氧基二氢白屈菜红碱的全合成及其四级碱基的抗肿瘤活性：一种由2-苯并呋喃基-1-四氢萘酮衍生物经由萘醌一肟合成12-烷氧基苯并[c]菲啶碱的有效途径。

  摘要：

  描述了从整叶西兰花（Bocconia integrifolia）中分离的12-甲氧基二氢白屈菜红碱（6）的简明全合成。该合成的特征是通过萘醌一肟11作为关键化合物，可高效合成12-烷氧基苯并[c]菲啶骨架。从7-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃（9）开始，合成了3-芳基-1-四氢萘酮10，然后芳构化为3-芳基-1-萘酚17。呋喃环被氧化裂解后，碱性萘酚22的亚硝化得到萘醌11。11的还原环化形成苯并[c]菲啶骨架。内酰胺部分在23中脱氧得到正碱基32，甲基32在还原条件下甲基化得到目标二氢碱基6（从苯并呋喃9提取23步，总产率为10％）。相应的四元碱基7对癌细胞系显示出中等的抗肿瘤活性。NCI-H460：IC50 4.5 microM； MDA-MB-231：IC50 1.2 microM。通过将7与白屈菜红碱（35）（IC50 5.3 microM）进行比较，将甲氧基引入苯并[c]菲啶骨架

  DOI：

  10.1039/b304216m
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,3]二氧代-5-乙酰氯 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 碘 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,4-dihydro-3-[4-(7-methoxy-2-methylbenzo[b]furanyl)]-6,7-methylenedioxy-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  12-甲氧基二氢白屈菜红碱的全合成及其四级碱基的抗肿瘤活性：一种由2-苯并呋喃基-1-四氢萘酮衍生物经由萘醌一肟合成12-烷氧基苯并[c]菲啶碱的有效途径。

  摘要：

  描述了从整叶西兰花（Bocconia integrifolia）中分离的12-甲氧基二氢白屈菜红碱（6）的简明全合成。该合成的特征是通过萘醌一肟11作为关键化合物，可高效合成12-烷氧基苯并[c]菲啶骨架。从7-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃（9）开始，合成了3-芳基-1-四氢萘酮10，然后芳构化为3-芳基-1-萘酚17。呋喃环被氧化裂解后，碱性萘酚22的亚硝化得到萘醌11。11的还原环化形成苯并[c]菲啶骨架。内酰胺部分在23中脱氧得到正碱基32，甲基32在还原条件下甲基化得到目标二氢碱基6（从苯并呋喃9提取23步，总产率为10％）。相应的四元碱基7对癌细胞系显示出中等的抗肿瘤活性。NCI-H460：IC50 4.5 microM； MDA-MB-231：IC50 1.2 microM。通过将7与白屈菜红碱（35）（IC50 5.3 microM）进行比较，将甲氧基引入苯并[c]菲啶骨架

  DOI：

  10.1039/b304216m