(6R,7R)-7-(2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohepta-2,4,6-trienyl-acetylamino)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 83823-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-(2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohepta-2,4,6-trienyl-acetylamino)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 83823-75-0
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₆S
• 分子量: 517.646
• InChiKey: ZOHPUOCETWMSCH-WMISUKIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-(2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohepta-2,4,6-trienyl-acetylamino)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (6R,7R)-7-(2-Amino-2-cyclohepta-2,4,6-trienyl-acetylamino)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .ALPHA.-amino-cycloheptatriene-1-acetic acids and their 7-acylaminocephalosporin derivatives.

  摘要：

  先用正丁基锂处理 N-亚苄基甘氨酸叔丁酯（5），然后与四氟硼酸托品鎓反应，制备出 α-氨基-2，4，6-环庚三烯-1-乙酸叔丁酯（6）。在二甲苯中加热 6，可异构化成 α-氨基-1，3，6-环庚三烯-1-乙酸叔丁酯（7）。这两种甘氨酸衍生物都被用于 7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸（7-ADCA）衍生物（10）的酰化，以获得口服活性酰基衍生物（14）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2579
• 作为产物：
  描述：

  2-Tropyl-glycin 在 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (6R,7R)-7-(2-tert-Butoxycarbonylamino-2-cyclohepta-2,4,6-trienyl-acetylamino)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .ALPHA.-amino-cycloheptatriene-1-acetic acids and their 7-acylaminocephalosporin derivatives.

  摘要：

  先用正丁基锂处理 N-亚苄基甘氨酸叔丁酯（5），然后与四氟硼酸托品鎓反应，制备出 α-氨基-2，4，6-环庚三烯-1-乙酸叔丁酯（6）。在二甲苯中加热 6，可异构化成 α-氨基-1，3，6-环庚三烯-1-乙酸叔丁酯（7）。这两种甘氨酸衍生物都被用于 7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸（7-ADCA）衍生物（10）的酰化，以获得口服活性酰基衍生物（14）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2579