1,3-di(2-naphthyl)-2,3-dihydro-1H-naphto[1,2-e][1,3]oxazine | 1373399-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,3-di(2-naphthyl)-2,3-dihydro-1H-naphto[1,2-e][1,3]oxazine
• CAS: 1373399-96-2
• 化学式: C₃₂H₂₃NO
• 分子量: 437.541
• InChiKey: DIRKFOUPGYDTLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(2-naphthyl)-2,3-dihydro-1H-naphto[1,2-e][1,3]oxazine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以7.29 g的产率得到1-[aminomethyl-(2-naphthyl)]-2-naphthol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  萘基萘恶嗪衍生物的合成与构象分析

  摘要：

  摘要 以1-或2-萘酚和1-或2-萘醛为原料，通过萘并恶嗪修饰曼尼希缩合反应合成了四种新型伯氨基萘酚（4、5、9和10）。这些氨基萘酚与多聚甲醛、4-硝基苯甲醛、光气或 4-氯苯基异硫氰酸酯的简单闭环反应产生了新的杂环衍生物。在这些转化中，在羟基和氨基之间插入了一个 sp 2 或一个 sp 3 碳。取代基和萘基环对构象的影响通过核磁共振测量研究，采用偶极和标量耦合。通过涉及计算的耦合常数、核之间的分子内距离和优选构象异构体的相对能量的 DFT 量子化学计算证实了这些结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2009.04.015
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 2-萘酚 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-di(2-naphthyl)-2,3-dihydro-1H-naphto[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  萘基萘恶嗪衍生物的合成与构象分析

  摘要：

  摘要 以1-或2-萘酚和1-或2-萘醛为原料，通过萘并恶嗪修饰曼尼希缩合反应合成了四种新型伯氨基萘酚（4、5、9和10）。这些氨基萘酚与多聚甲醛、4-硝基苯甲醛、光气或 4-氯苯基异硫氰酸酯的简单闭环反应产生了新的杂环衍生物。在这些转化中，在羟基和氨基之间插入了一个 sp 2 或一个 sp 3 碳。取代基和萘基环对构象的影响通过核磁共振测量研究，采用偶极和标量耦合。通过涉及计算的耦合常数、核之间的分子内距离和优选构象异构体的相对能量的 DFT 量子化学计算证实了这些结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2009.04.015

文献信息

• Synthesis and detailed conformational analysis of new naphthoxazino[2,3-a]benz[c]azepine and naphthoxazino[2,3-a]thieno[3,2-c]pyridine derivatives
  作者：István Szatmári、Petra Barta、Antal Csámpai、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.060

  日期：2017.8

  naphthoxazine by-products made the separation/purification of the products challenging, therefore the reactions were repeated and systematically studied, starting from secondary and tertiary aminonaphthol derivatives, when the isolation of an ortho-quinonemethide structure occurred unexpectedly. Scope and limitations of its formation were also investigated. Conformational studies including ring inversion of a

  通过修饰的曼尼希型合成途径，通过4,5-二氢-3 H-苯并[ c ]氮杂或6,7-二氢噻吩并[3， 2- c ]吡啶和不同的取代氨基萘。使用微波辐射优化了反应条件，反应时间相对较短，温度为80°C。不需要的萘并恶嗪副产物的形成使产物的分离/纯化具有挑战性，因此，当分离邻位时，从仲氨基和叔氨基萘酚衍生物开始重复和系统地研究反应，从仲和叔氨基萘酚开始-醌甲基化物结构出乎意料地发生。还研究了其形成的范围和局限性。使用NMR方法和补充DFT建模进行了构象研究，包括对新型多杂环化合物的选择进行环倒置。
• Ozturkcan, S. Arda; Turhan, Kadir; Turgut, Zuhal, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2011, vol. 33, # 6, p. 939 - 944
  作者：Ozturkcan, S. Arda、Turhan, Kadir、Turgut, Zuhal

  DOI：——

  日期：——