3-[2-methyl-1-oxo-3-(phenylthio)propyl]oxazolidin-2-one | 1346946-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-[2-methyl-1-oxo-3-(phenylthio)propyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1346946-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: ATZMNNOHXYWAAL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-methyl-1-oxo-3-(phenylthio)propyl]oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂在α-取代的N-丙烯酸-恶唑烷二-2-酮的磺胺-迈克尔加成中的对映选择性醇盐质子化

  摘要：

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/ol202808n
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 3-(2-methylpropenoyl)-oxazolidin-2-one 在 [(η⁵-C₅Ph₅)Ru(CO)(GBI)]⁺BArf^- 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[2-methyl-1-oxo-3-(phenylthio)propyl]oxazolidin-2-one 、 3-[2-methyl-1-oxo-3-(phenylthio)propyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胍基苯并咪唑和五苯基环戊二烯基配体的手性金属钌配合物：合成，拆分和初步筛选，作为对映选择性第二配位球氢键供体催化剂

  摘要：

  Pentaphenylcyclopentadienyl钌2- guanidinobenzimidazole（GBI = H Ñ = C（NHH'）NHC（NHR）═ Ñ R'）螯合配合物是通过处理（η访问5 -C 5博士5）的Ru（CO）2（BR）与我3 NO，GBI和Ag + PF 6 –。色谱workups得到[（η 5 -C 5博士5）的Ru（CO）（GBI）] + PF 6 - （2 + PF 6 -，70％;硅胶）或2 +巴˚F -（69％；氧化铝，然后是Na + BAr f –（BAr f – = B（3,5-C 6 H 3（CF 3）2）4 –））。的治疗2 + PF 6 -具有K +吨-BuO -去质子化的配体GBI，得到中性物种（η 5 -C 5博士5）的Ru（CO）（GBI -H）（3 ; 73％）。配合物2 + PF 6 –，2 + BArf –和3通过NMR，X射线

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00073

文献信息

• Enantioselective Enolate Protonation in Sulfa–Michael Addition to α-Substituted <i>N</i>-Acryloyloxazolidin-2-ones with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202808n

  日期：2011.12.16

  Organocatalytic conjugate addition of thiols to α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by asymmetric protonation has been studied in the presence of cinchona alkaloid derived thioureas. Both of the enantiomers are accessible with the same level of enantioselectivity using pseudoenantiomeric quinine/quinidine derived catalysts. The addition/protonation products have been converted to useful biologically

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。
• Chiral-at-Metal Ruthenium Complexes with Guanidinobenzimidazole and Pentaphenylcyclopentadienyl Ligands: Synthesis, Resolution, and Preliminary Screening as Enantioselective Second Coordination Sphere Hydrogen Bond Donor Catalysts
  作者：Tathagata Mukherjee、Subrata K. Ghosh、Taveechai Wititsuwannakul、Nattamai Bhuvanesh、John A. Gladysz

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00073

  日期：2020.4.27

  HN═C(NHH′)NHC(NHR)═NR′) chelate complexes are accessed by treating (η5-C5Ph5)Ru(CO)2(Br) with Me3NO, GBI, and Ag+PF6–. Chromatographic workups give [(η5-C5Ph5)Ru(CO)(GBI)]+PF6– (2+PF6–, 70%; silica gel) or 2+BArf– (69%; alumina, then Na+BArf– (BArf– = B(3,5-C6H3(CF3)2)4–)). Treatment of 2+PF6– with K+t-BuO– deprotonates the GBI ligand to give the neutral species (η5-C5Ph5)Ru(CO)(GBI–H) (3; 73%). Complexes 2+PF6–

  Pentaphenylcyclopentadienyl钌2- guanidinobenzimidazole（GBI = H Ñ = C（NHH'）NHC（NHR）═ Ñ R'）螯合配合物是通过处理（η访问5 -C 5博士5）的Ru（CO）2（BR）与我3 NO，GBI和Ag + PF 6 –。色谱workups得到[（η 5 -C 5博士5）的Ru（CO）（GBI）] + PF 6 - （2 + PF 6 -，70％;硅胶）或2 +巴˚F -（69％；氧化铝，然后是Na + BAr f –（BAr f – = B（3,5-C 6 H 3（CF 3）2）4 –））。的治疗2 + PF 6 -具有K +吨-BuO -去质子化的配体GBI，得到中性物种（η 5 -C 5博士5）的Ru（CO）（GBI -H）（3 ; 73％）。配合物2 + PF 6 –，2 + BArf –和3通过NMR，X射线