3-[2-methyl-1-oxo-3-(phenylthio)propyl]oxazolidin-2-one | 1346946-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-[2-methyl-1-oxo-3-(phenylthio)propyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1346946-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: ATZMNNOHXYWAAL-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-methyl-1-oxo-3-(phenylthio)propyl]oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂在α-取代的N-丙烯酸-恶唑烷二-2-酮的磺胺-迈克尔加成中的对映选择性醇盐质子化

  摘要：

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/ol202808n
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 3-(2-methylpropenoyl)-oxazolidin-2-one 在 [(η⁵-C₅Ph₅)Ru(CO)(GBI)]⁺BArf^- 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[2-methyl-1-oxo-3-(phenylthio)propyl]oxazolidin-2-one 、 3-[2-methyl-1-oxo-3-(phenylthio)propyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胍基苯并咪唑和五苯基环戊二烯基配体的手性金属钌配合物：合成，拆分和初步筛选，作为对映选择性第二配位球氢键供体催化剂

  摘要：

  Pentaphenylcyclopentadienyl钌2- guanidinobenzimidazole（GBI = H Ñ = C（NHH'）NHC（NHR）═ Ñ R'）螯合配合物是通过处理（η访问5 -C 5博士5）的Ru（CO）2（BR）与我3 NO，GBI和Ag + PF 6 –。色谱workups得到[（η 5 -C 5博士5）的Ru（CO）（GBI）] + PF 6 - （2 + PF 6 -，70％;硅胶）或2 +巴˚F -（69％；氧化铝，然后是Na + BAr f –（BAr f – = B（3,5-C 6 H 3（CF 3）2）4 –））。的治疗2 + PF 6 -具有K +吨-BuO -去质子化的配体GBI，得到中性物种（η 5 -C 5博士5）的Ru（CO）（GBI -H）（3 ; 73％）。配合物2 + PF 6 –，2 + BArf –和3通过NMR，X射线

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00073