5-hydroxy-4-methoxy-pyridine-2-carboxylic acid methylamide | 871836-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methoxy-pyridine-2-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: 5-Hydroxy-4-methoxy-N-methylpicolinamide；5-hydroxy-4-methoxy-N-methylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 871836-34-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: SUTZNGUNAQIKTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-methoxy-pyridine-2-carboxylic acid methylamide 、 D-(+)-乳酸甲酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-(4-methoxy-6-methylcarbamoyl-pyridin-3-yloxy)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTI-HIV-AGENTS
  [FR] DERIVES DE PIPERAZINE ET DE PIPERIDINE UTILISES COMME AGENTS ANTI-VIH

  摘要：

  该发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂合物或衍生物，其中R1至R5在说明中有定义，并涉及其制备过程、制备中使用的中间体、含有它们的组合物以及这些衍生物的用途。本发明的化合物抑制gp120与CD4的相互作用，因此在治疗HIV、与HIV有遗传关系的逆转录病毒感染或艾滋病方面有用。

  公开号：

  WO2005121094A1
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-4-methoxy-pyridine-2-carboxylic acid methylamide 在 palladium on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、138.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 5-hydroxy-4-methoxy-pyridine-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTI-HIV-AGENTS
  [FR] DERIVES DE PIPERAZINE ET DE PIPERIDINE UTILISES COMME AGENTS ANTI-VIH

  摘要：

  该发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂合物或衍生物，其中R1至R5在说明中有定义，并涉及其制备过程、制备中使用的中间体、含有它们的组合物以及这些衍生物的用途。本发明的化合物抑制gp120与CD4的相互作用，因此在治疗HIV、与HIV有遗传关系的逆转录病毒感染或艾滋病方面有用。

  公开号：

  WO2005121094A1

文献信息

• [EN] PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTI-HIV-AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE ET DE PIPERIDINE UTILISES COMME AGENTS ANTI-VIH
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005121094A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention relates to a compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates or derivatives thereof, wherein R1 to R5 are defined in the description, and to processes for the preparation thereof, intermediates used in their preparation, compositions containing them and the uses of such derivatives. The compounds of the present invention inhibit the interaction of gp120 with CD4 and are 10 therefore of use in the treatment of HIV, a retroviral infection genetically related to HIV, or AIDS.

  该发明涉及公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂合物或衍生物，其中R1至R5在说明中有定义，并涉及其制备过程、制备中使用的中间体、含有它们的组合物以及这些衍生物的用途。本发明的化合物抑制gp120与CD4的相互作用，因此在治疗HIV、与HIV有遗传关系的逆转录病毒感染或艾滋病方面有用。
• Discovery of a small molecule inhibitor through interference with the gp120–CD4 interaction
  作者：David H. Williams、Fiona Adam、David R. Fenwick、Juin Fok-Seang、Iain Gardner、Duncan Hay、Rawal Jaiessh、Donald S. Middleton、Charles E. Mowbray、Tanya Parkinson、Manos Perros、Christopher Pickford、Michelle Platts、Amy Randall、Daniel Siddle、Peter T. Stephenson、Thien-Duc Tran、Hannah Vuong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.080

  日期：2009.9

  A series of piperazine derivatives were designed and synthesised as gp120-CD4 inhibitors. SAR studies led to the discovery of potent inhibitors in a cell based anti viral assay represented by compounds 9 and 28. The rat pharmacokinetic and antiviral profiles of selected compounds are also presented. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2006085199A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  [EN] The present invention relates to a crystalline form of 5-(1S)-2-[(2R)-4-benzoyl-2-methyl-piperazin-1-yl]-1-methyl-2-oxo-ethoxy}-4-methoxy-pyridine-2-carboxylic acid methylamide, processes for the preparation thereof, compositions containing the crystalline form, and uses of the crystalline form. 5-(1S)-2-[(2R)-4-Benzoyl-2-methyl-piperazin-1-yl]-1-methyl-2-oxo-ethoxy}-4-methoxy-pyridine-2-carboxylic acid methylamide is particularly suitable as a drug substance and inhibits the interaction of gp120 with CD4 and is therefore of use in the treatment of HIV, a retroviral infection genetically related to HIV, or AIDS.
  [FR] L'invention concerne une forme cristalline de méthylamide d'acide de 5-(1S)-2-[(2R)-4-benzoyl-2-méthyl-pipérazine-1-yl]-1-méthyl-2-oxo-éthoxy}-4-méthoxy-pyridine-2-carboxylique. L'invention concerne également des procédés de préparation de cette forme, des compositions contenant cette forme cristalline et des utilisations de cette forme. Le méthylamide d'acide 5-(1S)-2-[(2R)-4-benzoyl-2-méthyl-pipérazine-1-yl]-1-méthyl-2-oxo-éthoxy}-4-méthoxy-pyridine-2-carboxylique est particulièrement approprié en tant que substance médicamenteuse, et permet d'inhiber l'interaction de gp120 avec CD4, et par conséquent, il est utile pour traiter le VIH, une infection rétrovirale génétiquement associée au VIH, ou le SIDA.
• WO2006/85199
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——