5-iodo-7-methyl-6-phenyl-4-(3-tolyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1590459-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-iodo-7-methyl-6-phenyl-4-(3-tolyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 5-Iodo-7-methyl-4-(3-methylphenyl)-6-phenylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1590459-94-1
• 化学式: C₂₀H₁₆IN₃
• 分子量: 425.272
• InChiKey: BJFXMYRWTXSMIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-7-methyl-6-phenyl-4-(3-tolyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到7-methyl-6-phenyl-4-(3-tolyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯并[2,3-d]嘧啶的微波辅助合成

  摘要：

  已开发出一条从常见的 4,6-二氯嘧啶合成三芳基吡咯并 [2,3-d] 嘧啶的新路线。三芳基化合物通过使用三种不同催化剂的三种交叉偶联反应合成。在 Sonogashira 条件 [Pd(dba)2/CuI] 下通过两步法引入 C-6 芳基，然后进行分子内环化，并应用 Suzuki-Miyaura 条件 [Pd(PPh3)4; PdCl2(PPh3)2] 导致 C-4 和 C-5 二芳基化。该序列允许灵活地合成含有不同芳基的高度芳基化的吡咯并嘧啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301496
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-6-phenyl-4-(3-tolyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到5-iodo-7-methyl-6-phenyl-4-(3-tolyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯并[2,3-d]嘧啶的微波辅助合成

  摘要：

  已开发出一条从常见的 4,6-二氯嘧啶合成三芳基吡咯并 [2,3-d] 嘧啶的新路线。三芳基化合物通过使用三种不同催化剂的三种交叉偶联反应合成。在 Sonogashira 条件 [Pd(dba)2/CuI] 下通过两步法引入 C-6 芳基，然后进行分子内环化，并应用 Suzuki-Miyaura 条件 [Pd(PPh3)4; PdCl2(PPh3)2] 导致 C-4 和 C-5 二芳基化。该序列允许灵活地合成含有不同芳基的高度芳基化的吡咯并嘧啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301496