5-hydroxymethyl-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene | 209052-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene
• CAS: 209052-06-2
• 化学式: C₄₅H₅₈O₉
• 分子量: 742.95
• InChiKey: BHMKMVZIZNSPEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  858.905±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-(4,7,10-tris-t-butyloxycarbonylcyclen-1-yl)-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]亚芳基衍生物在上边缘具有环烯基-Zn（II）修饰的差异和底物选择性反应性。

  摘要：

  合成了新颖的“圆锥构象”杯[4]芳烃衍生物，其在上边缘带有一个或两个环（1,4,7,10-四氮杂环十二烷）部分。研究了这些杯芳烃的Zn（II）配合物的水解活性。用对-硝基苯基硬脂酸酯观察到令人惊讶的行为。而双环烯基-2Zn（II）配合物在背景下的水解活性可忽略不计，而单核配合物在pH 8.5时显示出明显的400倍速率增加。

  DOI：

  10.1021/ol0360694
• 作为产物：
  描述：

  5-Formyl-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix<4>arene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到5-hydroxymethyl-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]亚芳基衍生物在上边缘具有环烯基-Zn（II）修饰的差异和底物选择性反应性。

  摘要：

  合成了新颖的“圆锥构象”杯[4]芳烃衍生物，其在上边缘带有一个或两个环（1,4,7,10-四氮杂环十二烷）部分。研究了这些杯芳烃的Zn（II）配合物的水解活性。用对-硝基苯基硬脂酸酯观察到令人惊讶的行为。而双环烯基-2Zn（II）配合物在背景下的水解活性可忽略不计，而单核配合物在pH 8.5时显示出明显的400倍速率增加。

  DOI：

  10.1021/ol0360694

文献信息

• Synthesis of nucleobase-calix[4]arenes via click chemistry and evaluation of their complexation with alkali metal ions and molecular assembly
  作者：Wanbo Liu、Mikael A. Minier、Andreas H. Franz、Matthew Curtis、Liang Xue

  DOI：10.1080/10610278.2011.632824

  日期：2011.12.1

  In this study, calix[4] arene derivatives (11 14) bearing a single nucleobase (adenine, thymine, cytosine or guanine) were synthesised via click chemistry. The complexation ability of the synthesised derivatives with alkali metal ions was measured using MALDI-TOF mass spectrometry, and their molecular assembly in CDCl3 was determined using H-1 NMR. Calix[4] arene derivatives (11-14) formed 1: 1 complexes with all alkali metal ions and the rank order for the complexation selectivity was Rb+ > Cs+ > K+ congruent to Na+ > Li+. The attachment of nucleobase at the upper rim of calix[4] arene had little effect on its complexation selectivity for alkali metal ions. Thymine-, adenine-and guanine-calix[4] arenes formed self-assembled structures in CDCl3 via base-base interactions. In addition, adenine-calix[4] arene (11) bound to thyminecalix[4]arene (12) to form a discrete species via Hoogsteen hydrogen bonding.