2-(二苄基氨基)-3-羟基丙酸乙酯 | 134936-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(二苄基氨基)-3-羟基丙酸乙酯
• 英文名称: (R/S)-N,N-dibenzylserine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(dibenzylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 134936-17-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: HBHWUCSELCWBQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(二苄基氨基)-3-羟基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Broxterman, H. J. G.; Liskamp, R. M. J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 2, p. 46 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING -FLUORO- -AMINO ACIDS
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：EP2246322A1

  公开（公告）日：2010-11-03

  By reacting a β-hydroxy-α-amino acid with sulfuryl fluoride (SO2F2) in the presence of an organic base, it is possible to produce an α-fluoro-β-amino acid of the formula [2]. By using a C8-12 tertiary amine having two or more alkyl groups of C3 or higher, and especially diisopropylethylamine, as the organic base, by-production of quantery ammonium salts is effectively suppressed. By applying the production process of the present invention, it is possible to very easily produce (2R)-3-(dibenzylamino)-2-fluoropropionic acid methyl ester, which is extremely important as a pharmaceutical intermediate, with high positional selectivity even on an industrial scale.

  在有机碱存在下，β-羟基-α-氨基酸与氟化硫（SO2F2）反应，可以生成式[2]的α-氟-β-氨基酸。 使用具有两个或两个以上 C3 或更高烷基的 C8-12 叔胺，特别是二异丙基乙胺作为有机碱，可有效抑制季铵盐的副产物。采用本发明的生产工艺，可以非常容易地生产出 (2R)-3-(二苄基氨基)-2-氟丙酸甲酯，它作为一种极其重要的医药中间体，即使在工业规模上也具有很高的位置选择性。
• BROXTERMAN, H. J. G.;LISKAMP, R. M. J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 110,(1991) N, C. 46-52
  作者：BROXTERMAN, H. J. G.、LISKAMP, R. M. J.

  DOI：——

  日期：——