pipecolic acid 1-phenyl-7-(3'-pyridyl)heptan-4-ol ester | 189754-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pipecolic acid 1-phenyl-7-(3'-pyridyl)heptan-4-ol ester
• CAS: 189754-10-7
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₂
• 分子量: 380.53
• InChiKey: GTBVDKCRSIKFDG-WCSIJFPASA-N

物化性质

• 沸点：
  537.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3,4,5-trimethoxyphenylacetylchloride 、 pipecolic acid 1-phenyl-7-(3'-pyridyl)heptan-4-ol ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以0.624 g的产率得到1-[2,2-difluoro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetyl]piperidine-2-carboxylic acid 4-phenyl-1-(3-pyridin-3-yl-propyl)butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-2,2-difluoroacetamide FKBP12 Ligands:  Synthesis and X-ray Structural Studies

  摘要：

  [GRAPHICS]2-Aryl-2,2-difluoroacetamido-proline and pipecolate esters are high affinity FKBP12 ligands whose rotamase inhibitory activity is comparable to that seen for the corresponding ketoamides. X-ray structural studies suggest that the fluorine atoms participate in discrete interactions with the Phe36 phenyl ring and the Tyr26 hydroxyl group, with the latter resembling a moderate-to-weak hydrogen bond.

  DOI：

  10.1021/ol0166909
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-吡啶基)-1-丁醛 在 1,1-二溴乙烷 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 magnesium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 pipecolic acid 1-phenyl-7-(3'-pyridyl)heptan-4-ol ester
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-2,2-difluoroacetamide FKBP12 Ligands:  Synthesis and X-ray Structural Studies

  摘要：

  [GRAPHICS]2-Aryl-2,2-difluoroacetamido-proline and pipecolate esters are high affinity FKBP12 ligands whose rotamase inhibitory activity is comparable to that seen for the corresponding ketoamides. X-ray structural studies suggest that the fluorine atoms participate in discrete interactions with the Phe36 phenyl ring and the Tyr26 hydroxyl group, with the latter resembling a moderate-to-weak hydrogen bond.

  DOI：

  10.1021/ol0166909