(4-氯-苯基)-[2-(2,4-二羟基-苯基)-3,3-二甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基]-甲酮 | 91751-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (4-氯-苯基)-[2-(2,4-二羟基-苯基)-3,3-二甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基]-甲酮
• 英文名称: (4-chlorophenyl)-[2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3,3-dimethyl-2H-indol-1-yl]methanone
• CAS: 91751-58-5
• 化学式: C₂₃H₂₀ClNO₃
• 分子量: 393.87
• InChiKey: MRDVZWSTEDPYPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorobenzoyl)-2-chloro-3,3-dimethylindoline 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4-氯-苯基)-[2-(2,4-二羟基-苯基)-3,3-二甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基]-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Coupling Reaction of 2-Hydroxyindoline with Arenes by BF3Et2O. A Convenient Synthetic Method of Isolable Diastereomeric Atropisomers.

  摘要：

  1-acyl-2-hydroxy-3, 3-dimethylindoline 与富电子烯烃在三氟化硼-二乙醚存在下于二噁烷中反应，建立了合成 2-芳基取代的 3, 3-二甲基吲哚啉衍生物的简单方法。在与β-萘酚的反应中，分离出了一对可分离的非对映异构体。通过单晶 X 射线分析确定了这两种异构体的构象。根据前沿分子轨道（FMO）理论解释了对各种炔烃的取代反应行为。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2255

文献信息

• Kitamura, Takeo; Koga, Toshitaka; Taguchi, Tanezo, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 6, p. 1315 - 1318
  作者：Kitamura, Takeo、Koga, Toshitaka、Taguchi, Tanezo、Harano, Kazunobu

  DOI：——

  日期：——
• Kitamura Takeo, Harano Kazunobu, Hisano Takuzo, Chem. and Pharm. Bull., 40 (1992) N 9, S 2255-2261
  作者：Kitamura Takeo, Harano Kazunobu, Hisano Takuzo

  DOI：——

  日期：——
• KITAMURA, TAKEO;KOGA, TOSHITAKA;TAGUCHI, TANEZO;HARANO, KAZUNOBU, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 6, 1315-1318
  作者：KITAMURA, TAKEO、KOGA, TOSHITAKA、TAGUCHI, TANEZO、HARANO, KAZUNOBU

  DOI：——

  日期：——
• Coupling Reaction of 2-Hydroxyindoline with Arenes by BF3Et2O. A Convenient Synthetic Method of Isolable Diastereomeric Atropisomers.
  作者：Takeo KITAMURA、Kazunobu HARANO、Takuzo HISANO

  DOI：10.1248/cpb.40.2255

  日期：——

  A simple method for synthesis of 2-aryl-substituted 3, 3-dimethylindoline derivatives was established by the reaction of 1-acyl-2-hydroxy-3, 3-dimethylindoline with electron-rich arenes in the presence of boron trifluoride-diethly ether in dioxane. In the reaction with β-naphthol, a pair of isolable diastereomeric atropisomers was isolated. The conformations of both atropisomers were determined by single crystal X-ray analyses. The substitution reaction behavior toward various arenes was accounted for in terms of frontier molecular orbital (FMO) theory.

  1-acyl-2-hydroxy-3, 3-dimethylindoline 与富电子烯烃在三氟化硼-二乙醚存在下于二噁烷中反应，建立了合成 2-芳基取代的 3, 3-二甲基吲哚啉衍生物的简单方法。在与β-萘酚的反应中，分离出了一对可分离的非对映异构体。通过单晶 X 射线分析确定了这两种异构体的构象。根据前沿分子轨道（FMO）理论解释了对各种炔烃的取代反应行为。