(2RS,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-4-(isobutylsulfanyl)butanoic acid | 369360-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2RS,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-4-(isobutylsulfanyl)butanoic acid
• 英文别名: (3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(2-methylpropylsulfanyl)butanoic acid
• CAS: 369360-63-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅S
• 分子量: 307.411
• InChiKey: WYMSIEPAAHUGTH-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-4-(isobutylsulfanyl)butanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-3-Amino-2-hydroxy-4-isobutylsulfanyl-butyrylamino)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-羟酰胺和相关化合物作为蛋氨酸氨基肽酶-2的抑制剂。

  摘要：

  取代的3-氨基-2-羟基酰胺和相关的羟基酰胺和酰基肼被鉴定为人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的抑制剂。通过平行合成和基于迭代结构的设计检查取代基，可以鉴定出对MetAP1具有良好选择性的强效抑制剂。二酰基肼3t（A-357300）被鉴定为对人微血管内皮细胞（HMVEC）的蛋氨酸加工和细胞增殖具有抑制作用的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.031
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-2-Cyano-2-hydroxy-1-isobutylsulfanylmethyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2RS,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-4-(isobutylsulfanyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-羟酰胺和相关化合物作为蛋氨酸氨基肽酶-2的抑制剂。

  摘要：

  取代的3-氨基-2-羟基酰胺和相关的羟基酰胺和酰基肼被鉴定为人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的抑制剂。通过平行合成和基于迭代结构的设计检查取代基，可以鉴定出对MetAP1具有良好选择性的强效抑制剂。二酰基肼3t（A-357300）被鉴定为对人微血管内皮细胞（HMVEC）的蛋氨酸加工和细胞增殖具有抑制作用的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.031

文献信息

• Hydrazide and alkoxyamide angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020002152A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Compounds having the formula 1 are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，对抑制血管生成有用。还公开了抑制MetAP2的组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。
• [EN] HYDRAZIDE AND ALKOXYAMIDE ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANGIOGENESE A BASE D'HYDRAZIDE ET D'ALCOXYAMIDE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001079157A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Compounds having the formula are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有公式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，并且对于抑制血管生成具有用处。还披露了MetAP2抑制剂组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。
• HYDRAZIDE AND ALKOXYAMIDE ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1272456B1

  公开（公告）日：2004-10-27
• US6887863B2
  申请人：——

  公开号：US6887863B2

  公开（公告）日：2005-05-03
• 3-Amino-2-hydroxyamides and related compounds as inhibitors of methionine aminopeptidase-2
  作者：George S. Sheppard、Jieyi Wang、Megumi Kawai、Nwe Y. BaMaung、Richard A. Craig、Scott A. Erickson、Linda Lynch、Jyoti Patel、Fan Yang、Xenia B. Searle、Pingping Lou、Chang Park、Ki H. Kim、Jack Henkin、Richard Lesniewski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.031

  日期：2004.2

  and related hydroxyamides and acylhydrazines were identified as inhibitors of human methionine aminopeptidase-2 (MetAP2). Examination of substituents through parallel synthesis and iterative structure-based design allowed the identification of potent inhibitors with good selectivity against MetAP1. Diacylhydrazine 3t (A-357300) was identified as an analogue displaying inhibition of methionine processing

  取代的3-氨基-2-羟基酰胺和相关的羟基酰胺和酰基肼被鉴定为人甲硫氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的抑制剂。通过平行合成和基于迭代结构的设计检查取代基，可以鉴定出对MetAP1具有良好选择性的强效抑制剂。二酰基肼3t（A-357300）被鉴定为对人微血管内皮细胞（HMVEC）的蛋氨酸加工和细胞增殖具有抑制作用的类似物。