2-but-3-ynyloxy-4,6-dichloropyrimidine | 1356542-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-but-3-ynyloxy-4,6-dichloropyrimidine
• CAS: 1356542-21-6
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 217.054
• InChiKey: SXURUJYDZUCIOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-but-3-ynyloxy-4,6-dichloropyrimidine 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 3-戊酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-chloro-4-trimethylsilanyl-2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  过热连续流动条件下分子内逆电子需求杂-狄尔斯-阿尔德反应合成环状吡啶

  摘要：

  嘧啶炔烃可以在流动中有效地转化为相应的环状吡啶。有机溶剂的过热远远超过其沸点，使得通常用于这些反应的硝基苯或氯苯等有毒且难以处理的溶剂被毒性较小的溶剂（如甲苯）取代。研究了一系列结构接近的起始材料的相对反应速率，并开发了一种可扩展的流动工艺，为获得一系列新型环状吡啶结构单元提供了便利。发现在过热条件下溶剂的热体积膨胀的影响是显着的并且显着地影响了停留时间。为了获得有意义和准确的停留时间，需要针对体积膨胀校正流速。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101538
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 4,6-二氯-2-甲砜基嘧啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-but-3-ynyloxy-4,6-dichloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  酰胺与嘧啶的分子内逆电子需求[4 + 2]环加成：作用域和密度泛函理论的见解

  摘要：

  从生命科学到催化，4-氨基吡啶通常是化学工业中有价值的支架。我们在这里报告了结构多样的多环稠合和螺-4-氨基吡啶的集合，它们仅需三步即可从市售嘧啶中制备。此短序列的关键步骤是嘧啶和乙酰胺之间的[4 + 2] /复古-[4 + 2]环加成，这构成了乙酰胺中的首个实例，在[4 + 2]环加成中表现为富电子的亲二烯体。反应。此外，与间歇模式相比，在过热的甲苯中以连续模式运行ihDA / rDA反应可克服MW反应有限的可扩展性，从而显着提高产量。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02986