5,6-dihydro-9-benzyloxybenzimidazo<2,1-a>isoquinoline | 221040-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dihydro-9-benzyloxybenzimidazo<2,1-a>isoquinoline
• 英文别名: 9-Phenylmethoxy-5,6-dihydrobenzimidazolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 221040-21-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: SWHQTLGKQUNYOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-9-benzyloxybenzimidazo<2,1-a>isoquinoline 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以14%的产率得到5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  稠合苯并咪唑N-氧化物的亲核添加剂

  摘要：

  苯并咪唑16a-f已经由N-氧化物15a-d制备。用乙酸酐和乙酸钠的混合物处理N-氧化物15c和15d，通过区域特异性亲核取代反应得到相应的乙酰氧基衍生物26和27。N-氧化物15c和15d也通过2，3-二氯-5，6-二氰基苯并醌（DDQ）脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01116-8
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-氟-1-硝基苯 在 potassium carbonate 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,6-dihydro-9-benzyloxybenzimidazo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  稠合苯并咪唑N-氧化物的亲核添加剂

  摘要：

  苯并咪唑16a-f已经由N-氧化物15a-d制备。用乙酸酐和乙酸钠的混合物处理N-氧化物15c和15d，通过区域特异性亲核取代反应得到相应的乙酰氧基衍生物26和27。N-氧化物15c和15d也通过2，3-二氯-5，6-二氰基苯并醌（DDQ）脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01116-8

文献信息

• Nucleophilic additions to fused benzimidazole N-oxides
  作者：Michael J Donaghy、Stephen P Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01116-8

  日期：1999.1

  The benzimidazoles 16a-f have been prepared from N-oxides 15a-d. Treatment of N-oxides 15c and 15d with a mixture of acetic anhydride and sodium acetate gave the corresponding acetoxy derivatives 26 and 27via a regiospecific nucleophilic substitution reaction. N-Oxides 15c and 15d were also deoxygenated by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ).

  苯并咪唑16a-f已经由N-氧化物15a-d制备。用乙酸酐和乙酸钠的混合物处理N-氧化物15c和15d，通过区域特异性亲核取代反应得到相应的乙酰氧基衍生物26和27。N-氧化物15c和15d也通过2，3-二氯-5，6-二氰基苯并醌（DDQ）脱氧。