2,6-bis(phenylmethinyl)-4-phenylcyclohexanone | 141621-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,6-bis(phenylmethinyl)-4-phenylcyclohexanone
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-dibenzylidene-4-phenylcyclohexanone；(2E,6E)-4-Phenyl-2,6-bis(phenylmethylidene)cyclohexan-1-one；(2E,6E)-2,6-dibenzylidene-4-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 141621-89-8
• 化学式: C₂₆H₂₂O
• 分子量: 350.46
• InChiKey: XCSPXKBOXDATRB-MUPYBJATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(phenylmethinyl)-4-phenylcyclohexanone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isomerisierung von kristallinen 1,2,3-Tris(arylmethylen)cyclohexanen zu 1,2,3-Tris(arylmethyl)benzolen durch gasförmigen Bromwasserstoff

  摘要：

  1,2,3-三(芳基亚甲基)环己烷（十一种例子）通过芳香醛和环己酮的但偶缩合反应制备，然后通过Wittig烯化反应。它们通过气态溴化氢几乎定量重排为1,2,3-三(芳基甲基)苯。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26119
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到2,6-bis(phenylmethinyl)-4-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic enantioselective desymmetrization of cyclic enonesviaphosphine promoted [3+2] annulations

  摘要：

  磷烯催化的立体选择性[3+2]环化反应在4-取代的2,6-二芳基环己酮和2,4-二芳基双环[3.1.0]己酮-3-酮上进行，具有高的非对映选择性和对映选择性。该过程产生的螺旋化合物具有优异的立体化学控制，最多可达到五个立体中心。

  DOI：

  10.1039/c0cc03164j

文献信息

• Syntheses and Cytotoxic Properties of the Curcumin Analogs 2,6‐Bis(benzylidene)‐4‐phenylcyclohexanones
  作者：Ryan Davis、Umashankar Das、Hilary Mackay、Toni Brown、Susan L. Mooberry、Jonathan R. Dimmock、Moses Lee、Hari Pati

  DOI：10.1002/ardp.200800028

  日期：2008.7

  Fifteen curcumin analogs were synthesized and tested for in‐vitro cytotoxicity towards B16 and L1210 murine cancer cell lines using an MTT assay. Significant activity was discovered for two analogs: 8 (B16 IC50 = 1.6 μM; L1210 IC50 = 0.35 μM) and 9 (B16 IC50 = 0.51 μM; L1210 IC50 = 1.2 μM). Several other analogs exhibited notable cytotoxicity. The data from quantitative structure‐activity relationships

  合成了 15 种姜黄素类似物，并使用 MTT 分析测试了对 B16 和 L1210 鼠癌细胞系的体外细胞毒性。发现了两种类似物的显着活性：8（B16 IC50 = 1.6 μM；L1210 IC50 = 0.35 μM）和 9（B16 IC50 = 0.51 μM；L1210 IC50 = 1.2 μM）。其他几种类似物表现出显着的细胞毒性。来自定量构效关系的数据表明，放置在亚芳基芳环间位的大吸电子取代基可增强效力。使用基于细胞的测定发现化合物 8 和 9 在浓度高达 40 μM 时对微管几乎没有影响。这些结果表明微管蛋白抑制不是姜黄素类似物起作用的主要机制。