(2R,3S)-2-(4-Fluorophenyl)-3-methyl-2-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxirane | 150803-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(4-Fluorophenyl)-3-methyl-2-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxirane
• 英文别名: (2R,3S)-2-(4-Fluorophenyl)-3-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyloxirane；1-[[(2R,3S)-2-(4-fluorophenyl)-3-methyloxiran-2-yl]methyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 150803-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₂FN₃O
• 分子量: 233.245
• InChiKey: RUIOWHHABLTNSQ-JOYOIKCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(4-Fluorophenyl)-3-methyl-2-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxirane 、 1-[4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-2(1H,3H)-imidazolone 在 sodium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(1R,2R)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-3-[4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-2(1H,3H)-imidazolone
  参考文献：
  名称：

  Triazole and imidazole compounds and their use as antifungal therapeutic

  摘要：

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是一个可选择取代的苯基；R.sup.1和R.sup.2是相同或不同的氢原子或低碳基团，或R.sup.1和R.sup.2可以结合在一起形成一个低碳烷基基团；R.sup.3是一个氢原子或酰基团；Y是一个氮原子或一个亚甲基基团；A是通过第一个氮原子键合的可选择取代饱和环酰胺基团，或其盐，用作哺乳动物真菌感染的预防和治疗的抗真菌药物。

  公开号：

  US05545652A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(4-Fluoro-phenyl)-1-[1,2,4]triazol-1-yl-butane-2,3-diol 在 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3S)-2-(4-Fluorophenyl)-3-methyl-2-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。IV。（2R，3R）-3-偶氮基-2-（取代的苯基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  （2R，3R）-3-偶氮基-2-（取代的苯基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇（III）由（2R，3S）-制备。 3-甲基-2-（取代的苯基）-2-（1H-1,2,4-三唑-1-基）甲基环氧乙烷（21a-f）与1H-1,2,3-三唑的开环反应和1H-四唑，并在体外和体内评估了对白色念珠菌的抗真菌活性。由1-[（2R）-2-（3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-基）氧基丙酰基合成了关键的光学中间体环氧乙烷（21a-f）吗啡酮e（24）和取代的苯基溴化镁（23）通过六个步骤以立体控制方式进行。3-（1H-1,2,3，-三唑-1-基）-（IIIa）和3-（2H-2-四唑基）-2-丁醇（IIId）衍生物对小鼠念珠菌病具有很强的保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.432

文献信息

• Optically active azole derivatives, their production and use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0659751A1

  公开（公告）日：1995-06-28

  A process for preparing a compound of the formula (IV) or a salt thereof, , wherein R¹ is an optionally substituted aliphatic or aromatic hydrocarbon residue or an optionally substituted aromatic heterocyclic group, one of Y and Z is a nitrogen atom and the other is a methine group which may be optionally substituted with a lower alkyl group, Ar is a halogenated phenyl group, and (R) shows that the carbon atom marked with (R) has (R)-configuration, in a short period, by simple processes and with high yield and purity; and an azole compound of the formula (IV'), , wherein Ar' is a monofluorophenyl group, and the other symbols have the same meanings as above, or a salt thereof, which are useful for an antifungal therapeutic agent.

  一种制备式（IV）化合物或其盐的方法，其中R¹是可选取的取代脂肪族或芳香烃基残基或可选取的取代芳香杂环基团，Y和Z中的一个是氮原子，另一个是可能被低烷基取代的甲基基团，Ar是卤代苯基团，（R）表示标有（R）的碳原子具有（R）-构型，通过简单的过程，在短时间内高产量和高纯度地制备出所述化合物；以及式（IV'）的唑类化合物或其盐，其中Ar'是单氟苯基团，其他符号具有与上述相同的含义，这些化合物对于抗真菌治疗剂是有用的。
• Triazole derivatives having antifungal activity
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06337403B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Compounds of the following formula (I) and pharmaceutically acceptable esters and salts thereof: Ar is a phenyl group which may optionally be substituted by from 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen atoms and trifluoromethyl groups. The compounds (and pharmaceutically acceptable esters and salts thereof) have excellent antifungal activity.

  以下式(I)化合物及其药用可接受的酯和盐：Ar是苯基，可以选择性地由1至3个卤原子和三氟甲基基团之一取代。这些化合物（及其药用可接受的酯和盐）具有出色的抗真菌活性。
• Optically active tetrazole compounds, and fungicidal compositions thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05371100A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  An optically active azole compound of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a haloalkyl group, a haloalkoxy group or an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group; R.sup.3 is a hydrogen atom or an acyl group; Q is CH or N; --NA is a nitrogen-containing aromatic five-membered heterocyclic group having at least two adjacent nitrogen atoms as the ring-constituting atoms which may be substituted, or an aromatic condensed heterocyclic group having two or more nitrogen atoms as the ring-constituting atoms which may be substituted; and (R) shows that the carbon atom marked with (R) has R-configuration; provided that either of R.sup.1 and R.sup.2 is an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group when --NA is an 1H-1,2,4-triazol-1-yl group, or a salt thereof, which is useful as an antifungal agent.

  化合物(I)是一种具有光学活性的唑类化合物，其化学式为：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2独立地表示氢原子、卤素原子、卤代烷基、卤代氧基或可选地取代的含氮杂环基团；R.sup.3表示氢原子或酰基基团；Q表示CH或N；--NA表示至少具有两个相邻氮原子作为环构成原子的含氮芳香五元杂环基团，其可以被取代，或者是具有两个或更多氮原子作为环构成原子的芳香并环杂环基团，其可以被取代；(R)表示标有(R)的碳原子具有R-构型；但当--NA为1H-1,2,4-三唑-1-基团时，R.sup.1和R.sup.2中的任意一个可以是可选地取代的含氮杂环基团。该化合物或其盐可用作抗真菌剂。
• Azole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05792780A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  The present invention provides an azole compound represented by the formula (I): ##STR1## , wherein Ar is an optionally-substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 are, the same or different, a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may combine together to form a lower alkylene group; R.sup.3 is a hydrogen atom or an acyl group; Y is a nitrogen atom or a methine group; and A is an optionally-substituted saturated cyclic amide group bonded through a first nitrogen atom, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  本发明提供了一种由式(I)表示的唑类化合物：##STR1## 其中Ar是可选取代的苯基；R.sup.1和R.sup.2是相同或不同的氢原子或较低的烷基基团，或R.sup.1和R.sup.2可以结合形成较低的烷基烯基基团；R.sup.3是氢原子或酰基基团；Y是氮原子或甲基基团；A是通过第一氮原子连接的可选取代的饱和环状酰胺基团或其盐，该化合物对哺乳动物真菌感染的预防和治疗具有抗真菌作用。
• Optically active azole compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0548553A1

  公开（公告）日：1993-06-30

  An optically active azole compound of the formula (I): wherein R¹ and R² are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a haloalkyl group, a haloalkoxy group or an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group; R³ is a hydrogen atom or an acyl group; Q is CH or N; is a nitrogen-containing aromatic five-membered heterocyclic group having at least two adjacent nitrogen atoms as the ring-constituting atoms which may be substituted, or an aromatic condensed heterocyclic group having two or more nitrogen atoms as the ring-constituting atoms which may be substituted; and (R) shows that the carbon atom marked with (R) has R-configuration; provided that either of R¹ and R² is an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group when is an 1H-1,2,4-triazol-1-yl group, or a salt thereof, which is useful as an antifungal agent.

  式 (I) 的光学活性唑类化合物： 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢原子、卤素原子、卤代烷基、卤代烷氧基或任选取代的含氮杂环基团；R³ 为氢原子或酰基；Q 为 CH 或 N； 是含氮芳香五元杂环基团，其至少有两个相邻的氮原子作为可被取代的成环原子，或者是含两个或两个以上氮原子作为可被取代的成环原子的芳香缩合杂环基团；且 (R) 表示标有 (R) 的碳原子具有 R 构型；条件是 R¹ 和 R² 中的任一基团在以下情况下是任选取代的含氮杂环基团： 1. 是 1H-1,2,4-三唑-1-基团或其盐，可用作抗真菌剂。