4-methoxy-2,6-di-tert-butylphenyl crotonate | 101697-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-methoxy-2,6-di-tert-butylphenyl crotonate
• 英文别名: (2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenyl) (E)-but-2-enoate
• CAS: 101697-01-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: IPXWECNYIVPNEG-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2,6-di-tert-butylphenyl crotonate 、 tert-butyl 2-tert-butyl-4-methoxy-2,5-dihydro-1,3-imidazole-1-carboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,5R)-2-tert-Butyl-5-[2-(2,6-di-tert-butyl-4-methoxy-phenoxycarbonyl)-1-methyl-ethyl]-4-methoxy-2,5-dihydro-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性甘氨酸衍生物——(R)-和(S)-叔丁基2-叔丁基-4-甲氧基-2,5-二氢咪唑-1-羧酸酯(BDI)的制备和在氨基酸合成中的应用

  摘要：

  标题化合物 BDI 以多克规模制备，方法是通过非对映体盐（方案​​ 2）拆分前体 2-叔丁基咪唑烷-4-酮（来自甘氨酸酰胺和新戊醛），或通过手性柱上的制备色谱对映异构体分离。锂化 BDI 衍生物是高度亲核物质，结合了烯酸锂、烯醇醚和 N-Boc-烯酸 (E, G) 的结构元素。它们以完全非对映选择性（NMR 分析）从反式到叔丁基进行反应。所使用的亲电子试剂是伯和仲烷基、烯丙基、苄基和炔丙基卤化物（方案 3 和 5）、烯酸酯（在迈克尔加成中，方案 7）以及脂肪族和芳族醛（在羟醛加成中，方案 8）。当在这些反应中形成第三个环外立体中心时，存在高度的对映异构体分化（使用外消旋卤化物，产品 10-12）和对映体表面分化（使用烯酸酯和醛，产品 40-50）。反应是如此干净，以至于高效的原位双烷基化是可行的，其中两种不同亲电试剂的添加顺序决定了新形成的立体中心的构型（方案 5）。与先前报道的手性甘氨酸试剂的衍生物相比，BDI

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1337::aid-ejoc1337>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methoxy-2,6-di-tert-butylphenyl crotonate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Keisuke; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 51 - 62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzothiazines in Organic Synthesis. Stereoselectivity in the Intermolecular Michael Addition Reactions of Benzothiazines
  作者：Michael Harmata、Yugang Chen、Charles L. Barnes

  DOI：10.1021/ol701863y

  日期：2007.11.1

  A study of the intermolecular Michael addition of certain benzothiazine anions demonstrated that stereoselectivity could be extremely high, though achieving control over the direction of relative stereoselectivity was in general not straightforward.

  对某些苯并噻嗪阴离子的分子间迈克尔加成反应的研究表明，立体选择性可能极高，尽管通常无法直接控制相对立体选择性的方向。
• The chiral ligand-catalyzed enantioselective conjugate addition of organolithium to BHA enoate.
  作者：Yasutomi ASANO、Akira IIDA、Kiyoshi TOMIOKA

  DOI：10.1248/cpb.46.184

  日期：——

  The conjugate addition reaction of BHA alkenoates with butyl- and phenyllithiums in toluene at -78°C were catalyzed by a substoichiometric amount of chiral ligands 1 and 2 to give the corresponding 3-substituted alkanoates in good to modest ees.

  在亚几何量的手性配体 1 和 2 的催化下，BHA 烯酸盐与丁基锂和苯基锂在-78°C 的甲苯中发生共轭加成反应，得到相应的 3-取代的烷酸盐，反应物的质量从良好到中等。
• Inhibitors of interleukin-1beta converting enzyme
  申请人：Batchelor James Mark

  公开号：US20080039449A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention relates to novel classes of compounds which are inhibitors of interleukin-1β converting enzyme. The ICE inhibitors of this invention are characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting ICE activity and consequently, may be advantageously used as agents against IL-1-, apoptosis-, IGIF-, and IFN-γ-mediated diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, degenerative diseases, and necrotic diseases. This invention also relates to methods for inhibiting ICE activity, for treating interleukin-1-, apoptosis-, IGIF- and IFN-γ-mediated diseases and decreasing IGIF and IFN-γ production using the compounds and compositions of this invention. This invention also relates to methods for preparing-N-acylamino compounds.

  本发明涉及一种新型的化合物类别，其为白细胞介素-1β转化酶的抑制剂。本发明的ICE抑制剂具有特定的结构和物理化学特征。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适用于抑制ICE活性，因此可以作为抗IL-1、凋亡、IGIF、IFN-γ介导的疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨病、增生性疾病、感染性疾病、退行性疾病和坏死性疾病的药物。本发明还涉及使用这些化合物和组合物抑制ICE活性、治疗白细胞介素-1、凋亡、IGIF和IFN-γ介导的疾病、降低IGIF和IFN-γ的产生的方法。本发明还涉及制备N-酰基氨基化合物的方法。
• INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1 BETA CONVERTING ENZYME
  申请人：Batchelor Mark James

  公开号：US20110178069A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to novel classes of compounds which are inhibitors of interleukin-1β converting enzyme. The ICE inhibitors of this invention are characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting ICE activity and consequently, may be advantageously used as agents against IL-1-, apoptosis-, IGIF-, and IFN-γ-mediated diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, degenerative diseases, and necrotic diseases. This invention also relates to methods for inhibiting ICE activity, for treating interleukin-1-, apoptosis-, IGIF- and IFN-γ-mediated diseases and decreasing IGIF and IFN-γ production using the compounds and compositions of this invention. This invention also relates to methods for preparing N-acylamino compounds.

  本发明涉及一种新型化合物类别，其为白细胞介素-1β转化酶抑制剂。本发明的ICE抑制剂具有特定的结构和物理化学特征。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适用于抑制ICE活性，因此可以优势地用作对抗IL-1、凋亡、IGIF和IFN-γ介导的疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨病、增生性疾病、传染性疾病、退行性疾病和坏死性疾病的药剂。本发明还涉及使用本发明的化合物和组合物抑制ICE活性、治疗白细胞介素-1、凋亡、IGIF和IFN-γ介导的疾病、减少IGIF和IFN-γ产生的方法。本发明还涉及制备N-酰基氨基化合物的方法。
• EPC-Synthesis of β-Amino Acid Derivatives through Lithiated Hydropyrimidines
  作者：Dieter Seebach、Alois Boog、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<335::aid-ejoc335>3.0.co;2-a

  日期：1999.1