tert-butyl N-p-tolyl-N-methylcarbamate | 693803-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-p-tolyl-N-methylcarbamate
• 英文别名: tert-Butyl methyl(p-tolyl)carbamate；tert-butyl N-methyl-N-(4-methylphenyl)carbamate
• CAS: 693803-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: LJTOGGNSNDIINV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-p-tolyl-N-methylcarbamate 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenyl)-1,5-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）/ Ag（I）促进由（杂）芳胺和异氰酸酯一锅合成环状尿素

  摘要：

  已经开发出一种简单且容易的一锅反应，以提供包含两个不同取代的N原子的N，N'-二取代的苯并咪唑酮和咪唑并吡啶并酮的不同范围。协同的Pd（II）/ Ag（I）系统促进了（杂）芳族胺和异氰酸酯的顺序加成/分子内CH-H酰胺化反应，导致形成两个C-N键。一种机制，涉及在Ag 2 CO 3氧化剂和Pd（OAc）2存在下通过单电子转移（SET）生成的自由基中间体提出了路易斯酸。该协议使用易于获得的起始原料，良好的官能团耐受性和高效率，提供了一种操作简便，简单且可靠的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03151
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 tert-butyl N-p-tolyl-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用于苯乙烯和1,3-丁二烯的高度区域选择性加氢氨基烷基化的2,6-双（苯基氨基）吡啶并钛催化剂

  摘要：

  与c  C键的形成末端烯烃，1,3-二烯，或苯乙烯的催化hydroaminoalkylation允许胺的直接和高度原子效率的（100％）的合成可导致形成两种区域异构体的，直链和支链产物。我们提出了一种新型的带有2,6-双（苯基氨基）吡啶基配体的钛催化剂，用于苯乙烯和1-苯基-1,3-丁二烯的分子间加氢烷基化反应，可提供相应的线性加氢烷基化产物，具有出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403203

文献信息

• A 2,6-Bis(phenylamino)pyridinato Titanium Catalyst for the Highly Regioselective Hydroaminoalkylation of Styrenes and 1,3-Butadienes
  作者：Jaika Dörfler、Till Preuß、Alexandra Schischko、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.201403203

  日期：2014.7.21

  hydroaminoalkylation of terminal alkenes, 1,3‐dienes, or styrenes allows a direct and highly atom efficient (100 %) synthesis of amines which can result in the formation of two regioisomers, the linear and the branched product. We present a new titanium catalyst with 2,6‐bis(phenylamino)pyridinato ligands for intermolecular hydroaminoalkylation reactions of styrenes and 1‐phenyl‐1,3‐butadienes that delivers the

  与c  C键的形成末端烯烃，1,3-二烯，或苯乙烯的催化hydroaminoalkylation允许胺的直接和高度原子效率的（100％）的合成可导致形成两种区域异构体的，直链和支链产物。我们提出了一种新型的带有2,6-双（苯基氨基）吡啶基配体的钛催化剂，用于苯乙烯和1-苯基-1,3-丁二烯的分子间加氢烷基化反应，可提供相应的线性加氢烷基化产物，具有出色的区域选择性。
• Substituted Pyran Derivatives
  申请人：Wayne State University

  公开号：US20140309427A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Certain 3,6-disubstituted and 2, 4, 5-trisubstituted pyran derivatives that exhibit potent activity on monoamine transport systems are provided. The 3, 6 and 2, 4, 5 pyrans are useful in probing the effects of their binding to monoamine transporter systems and the corresponding relationships to various afflictions affecting the CNS, or as a treatment for various CNS-related disorders in which the monoamine transport and related systems are implicated.

  提供了在单胺转运系统上表现出强效活性的某些3,6-二取代和2,4,5-三取代吡喃衍生物。这些3,6和2,4,5吡喃物在探究它们与单胺转运体系的结合效应以及与影响中枢神经系统的各种疾病之间的关系，或作为治疗涉及单胺转运和相关系统的各种中枢神经系统相关疾病的方法中是有用的。
• Hydrosilane‐Promoted Facile Deprotection of<i>tert</i>‐Butyl Groups in Esters, Ethers, Carbonates, and Carbamates
  作者：Takuya Ikeda、Zhenzhong Zhang、Yukihiro Motoyama

  DOI：10.1002/adsc.201801279

  日期：——

  an effective catalyst system for the cleavage reaction of C−O bond of O−t‐Bu moieties. The present catalytic reaction offers a practical method for the deprotection of tert‐butyl esters, tert‐butyl ethers, O‐Boc, and N‐Boc derivatives under mild conditions. The addition of activated carbon in the reaction mixture was proved to be crucial for not only sustaining the catalytic activity but also trapping

  发现在活性炭存在下，PdCl 2与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的结合是一种有效的O- t- Bu部分C-O键裂解反应的催化剂体系。本催化反应提供了一种在温和条件下对叔丁基酯，叔丁基醚，O- Boc和N- Boc衍生物进行脱保护的实用方法。事实证明，向反应混合物中添加活性炭不仅对于维持催化活性，而且对于捕集反应后的钯物种至关重要。
• Hydrosilanes Are Not Always Reducing Agents for Carbonyl Compounds, II: Ruthenium-Catalyzed Deprotection of tert-Butyl Groups in Carbamates, Carbonates, Esters, and Ethers
  作者：Shiori Hanada、Akihiro Yuasa、Hirotaka Kuroiwa、Yukihiro Motoyama、Hideo Nagashima

  DOI：10.1002/ejoc.200901279

  日期：2010.2

  Hydrosilanes act as a reagent to cleave the C–O bond of OtBu groups in carbamates, carbonates, esters, and ethers by catalysis of a triruthenium cluster. The reaction offers a novel deprotection method for OtBu groups under neutral conditions, showing unique selectivities that have never been accomplished with conventional Bronsted or Lewis acidic promoters. Possible mechanisms for C–O cleavage are

  氢硅烷作为一种试剂，通过三钌簇的催化裂解氨基甲酸酯、碳酸酯、酯和醚中 OtBu 基团的 C-O 键。该反应提供了一种在中性条件下对 OtBu 基团进行脱保护的新方法，显示出使用传统布朗斯台德或路易斯酸性促进剂从未实现过的独特选择性。在 NMR 光谱分析的基础上讨论了 C-O 裂解的可能机制。
• Silver-Catalyzed Incorporation of Carbon Dioxide into <i>o-</i>Alkynylaniline Derivatives
  作者：Tomonobu Ishida、Satoshi Kikuchi、Tatsuyuki Tsubo、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol303534w

  日期：2013.2.15

  because of their various pharmaceutical activities, though their synthetic methods had been limited. In some cases, toxic reagents, such as phosgene or carbon monoxide, are required. It was found that a silver catalyst successfully promoted the incorporation of CO2 into o-alkynylanilines to afford the corresponding benzoxazine-2-ones bearing Z exo-olefin via 6-exo-dig cyclization at the activated C–C triple

  尽管它们的合成方法受到限制，但由于它们的各种药物活性，苯并恶嗪-2-酮衍生物是重要的杂环结构。在某些情况下，需要使用有毒的试剂，例如光气或一氧化碳。发现银催化剂成功地促进了CO 2掺入邻炔基苯胺中，从而在活化的C-C三键上通过6 -exo-dig环化反应提供了相应的带有Z exo-烯烃的苯并恶嗪-2-酮。