3-Boc-2-(1-pentafluorophenyloxycarbonylamino-propyl)-[1,3]oxazinane | 918957-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Boc-2-(1-pentafluorophenyloxycarbonylamino-propyl)-[1,3]oxazinane
• 英文别名: ApaBB-OPfp；Tert-butyl 2-[2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)carbonylamino]ethyl]-1,3-oxazinane-3-carboxylate；tert-butyl 2-[2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)carbonylamino]ethyl]-1,3-oxazinane-3-carboxylate
• CAS: 918957-06-9
• 化学式: C₁₈H₂₁F₅N₂O₅
• 分子量: 440.367
• InChiKey: GVODCEHOMVODOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Boc-2-(1-pentafluorophenyloxycarbonylamino-propyl)-[1,3]oxazinane 、 在 三氟乙酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性环化反应和CuII催化的交叉偶联反应中的咪唑酮

  摘要：

  简便：咪唑啉酮是由小肽和氨基醛结构单元合成的。在强酸性条件下，咪唑啉酮在非对映选择性亲电子芳族取代环化（EASCy）反应中充当亲电子试剂或亲核试剂，产生的粗产物的纯度为76–99％。咪唑啉酮还经过Cu II催化的N 2/5芳基化反应，生成了高纯度氨基酸衍生的杂环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.200900633
• 作为产物：
  描述：

  3-Boc-2-(3-benzyloxycarbonylamino-propyl)-[1,3]oxazinane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-Boc-2-(1-pentafluorophenyloxycarbonylamino-propyl)-[1,3]oxazinane
  参考文献：
  名称：

  固相合成四氢-β-咔啉和四氢异喹啉通过立体选择性分子内N-氨基甲酰基亚胺Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  提出了一种固相合成三环，四环和五环化合物的方法，该化合物包含四氢β-咔啉，四氢异喹啉或类似的骨架。反应通过中间体N-氨基甲酰基亚胺离子以高立体选择性进行，该中间体仅转化为具有各种C-亲核试剂的Pictet-Spengler型产物。由氨基酸，氨基醇或2-硝基苯甲醛合成了被3-Boc-（1,3）-恶嗪烷（Box）掩盖的氨基醛。这些被掩盖的醛的氨基部分已被转化为氨基甲酸五氟苯基酯，以用作尿素前体。通过尿素形成，将结构单元掺入树脂负载的二肽的N-末端。随后用酸处理定量地释放醛。倒数第二个色氨酸残基出现，在乙酸条件下，与释放的醛发生自发的分子内Pictet-Spengler反应。反应以高度的立体选择性进行，得到四氢-β-咔啉，其de（de ＝非对映异构体过量）高于95％，并且纯度在90-99％的范围内。该反应已扩展到其他芳族C-亲核试剂，包括取代的吲哚，苯，pyr，呋喃，噻吩和苯并噻吩，具有相当的立

  DOI：

  10.1002/chem.200600138

文献信息

• Identification of Compounds Modifying a Cellular Response
  申请人：Hagel Grith

  公开号：US20110319274A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to methods for identifying compounds capable of modulating a cellular response. The methods involve attaching living cells to solid supports comprising a library of test compounds. Test compounds modulating a cellular response, for example via a cell surface molecule may be identified by selecting solid supports comprising cells, wherein the cellular response of interest has been modulated. The cellular response may for example be changes in signal transduction pathways modulated by a cell surface molecule.
• Solid-Phase Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and Tetrahydroisoquinolines by Stereoselective IntramolecularN-Carbamyliminium Pictet–Spengler Reactions
  作者：Frederik Diness、Jürgen Beyer、Morten Meldal

  DOI：10.1002/chem.200600138

  日期：2006.10.25

  a spontaneous intramolecular Pictet-Spengler reaction with the liberated aldehyde. The reaction proceeded with a high degree of stereoselectivity affording tetrahydro-beta-carbolines with a de (de=diastereomeric excess) above 95 % and purity in the range of 90-99 %. This reaction has been extended to a range of other aromatic C-nucleophiles, including substituted indoles, benzenes, pyrene, furan, thiophenes

  提出了一种固相合成三环，四环和五环化合物的方法，该化合物包含四氢β-咔啉，四氢异喹啉或类似的骨架。反应通过中间体N-氨基甲酰基亚胺离子以高立体选择性进行，该中间体仅转化为具有各种C-亲核试剂的Pictet-Spengler型产物。由氨基酸，氨基醇或2-硝基苯甲醛合成了被3-Boc-（1,3）-恶嗪烷（Box）掩盖的氨基醛。这些被掩盖的醛的氨基部分已被转化为氨基甲酸五氟苯基酯，以用作尿素前体。通过尿素形成，将结构单元掺入树脂负载的二肽的N-末端。随后用酸处理定量地释放醛。倒数第二个色氨酸残基出现，在乙酸条件下，与释放的醛发生自发的分子内Pictet-Spengler反应。反应以高度的立体选择性进行，得到四氢-β-咔啉，其de（de ＝非对映异构体过量）高于95％，并且纯度在90-99％的范围内。该反应已扩展到其他芳族C-亲核试剂，包括取代的吲哚，苯，pyr，呋喃，噻吩和苯并噻吩，具有相当的立
• Imidazolones in Diastereoselective Cyclization Reactions and Cu^II-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Frederik Diness、Morten Meldal

  DOI：10.1002/chem.200900633

  日期：2009.7.20

  EASCy: Imidazolones have been synthesized from small peptides and an amino aldehyde building block. Under strongly acidic conditions the imidazolones acted as electrophiles or as nucleophiles in diastereoselective electrophilic aromatic substitution cyclization (EASCy) reactions yielding crude products with purities of 76–99 %. The imidazolones also underwent CuII‐catalysed N2/5‐arylation generating

  简便：咪唑啉酮是由小肽和氨基醛结构单元合成的。在强酸性条件下，咪唑啉酮在非对映选择性亲电子芳族取代环化（EASCy）反应中充当亲电子试剂或亲核试剂，产生的粗产物的纯度为76–99％。咪唑啉酮还经过Cu II催化的N 2/5芳基化反应，生成了高纯度氨基酸衍生的杂环骨架。