4-(N-allylamino)benzenesulfonamide | 858808-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-allylamino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(Allylamino)Benzenesulfonamide；4-(prop-2-enylamino)benzenesulfonamide
• CAS: 858808-65-8
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 212.272
• InChiKey: VAJTTWBJPRHZLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  398.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-allylamino)benzenesulfonamide 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1,2,3,4-四氢喹啉-6-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Anti-Markovnikov additions to N-allylic derivatives involving ammonium–carbenium superelectrophiles

  摘要：

  报告了在过酸中对非共轭不饱和胺的反马尔科夫尼科夫加成。原位核磁共振研究、DFT 计算和标记底物反应证明，新的氨羰基超亲电体参与了这一原始过程。

  DOI：

  10.1039/c2cc32246c
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯磺酰胺 、 丙烯胺 反应 336.0h， 以51%的产率得到4-(N-allylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含卤素的N-取代-4-氨基苯磺酰胺的超强酸合成：新型选择性肿瘤相关碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  使用超强酸HF / SbF 5合成了一系列新的含卤素的N-取代的4-氨基苯磺酰胺化学，并作为几种人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）异构体的抑制剂进行了研究，这些异构体是胞质hCA I和II，以及与肿瘤相关的跨膜异构体hCA IX和XII。尽管磺酰胺官能团被取代，但是在磺酰胺官能团的β位置上存在氟原子强烈地促进了hCA的抑制。还已经观察到β-氟化烷基取代对氨基官能团的类似作用。在测试的化合物中，几种氯化衍生物已被确定为选择性的纳摩尔，与肿瘤相关的同工型抑制剂。这些非伯磺酰胺可能在腔入口处的香豆素结合位点结合，而不是作为伯磺酰胺抑制剂的金属离子。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.037

文献信息

• Selective Anti-Markovnikov Cyclization and Hydrofluorination Reaction in Superacid HF/SbF₅: A Tool in the Design of Nitrogen-Containing (Fluorinated) Polycyclic Systems
  作者：Guillaume Compain、Céline Bonneau、Agnès Martin-Mingot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/jo400398y

  日期：2013.5.3

  The selective synthesis of tetrahydroquinolines and fluorinated arylamines was performed in superacid HF/SbF5 through a superelectrophilic ammonium-carbenium activation process. This anti-Markovnikov oriented reaction was applied to the straightforward synthesis of highly valued (fluorinated) nitrogen-containing heterocyclic compounds.
• Tandem superelectrophilic activation for the regioselective chlorofluorination of recalcitrant allylic amines
  作者：Alexandre Le Darz、Ugo Castelli、Naima Mokhtari、Agnès Martin-Mingot、Jérôme Marrot、Fodil Bouazza、Omar Karam、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.013

  日期：2016.2

  An efficient and straightforward regio-controlled route to beta-fluoro-gamma-chlorinated amines was developed via an ammonium-chloronium superelectrophilic activation in superacid HF/SbF5. Through halogen directing effect the method was extended to a variety of (poly)halofluorinated building blocks amenable for further synthetic modifications. The direct synthesis of chlorofluorinated analogues of bioactive compounds via this process confirmed the ability to use this strategy for further applications in medicinal chemistry. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.