(2R,3S)-3-Benzyl-2-ethynyl-N-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenylsulfonyl)aziridine | 253676-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Benzyl-2-ethynyl-N-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenylsulfonyl)aziridine
• 英文别名: (2S,3R)-2-benzyl-3-ethynyl-1-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 253676-08-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃S
• 分子量: 369.485
• InChiKey: UWRBOAINFUTVDT-DKPCLATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Benzyl-2-ethynyl-N-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenylsulfonyl)aziridine 在 四(三苯基膦)钯 indium iodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-乙炔基氮丙啶作为手性碳亲核试剂：通过带有受保护氨基的烯丙基铟试剂立体选择性合成具有三个立体中心的1,3-氨基醇。

  摘要：

  通过在Pd（PPh（3））（4）和H（2）O存在下用InI处理N-保护的3-烷基-2-乙炔基氮丙啶，可以有效地制备带有保护氨基的烯丙基铟试剂。将烯丙基铟立体选择性地加成到脂肪族或芳香族醛上，可得到带有三个连续手性中心的1,3-氨基醇：而2,3-反式-2-乙炔基氮丙啶主要产生syn，syn-2-ethynyl-1,3-氨基醇， 2,3-顺-氮丙啶类化合物选择性地产生抗，syn异构体。还描述了高度取代的乙炔基氮杂环丁烷的合成。

  DOI：

  10.1021/jo005756v
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (4S,2Z)-2-bromo-4-[N-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]-5-phenylpent-2-enoate 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S)-3-Benzyl-2-ethynyl-N-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenylsulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of activated enantiomerically pure 2-ethynylaziridines

  摘要：

  2,3-cis- and 2,3-trans-N-Arylsulfonyl-2-ethynylaziridines with high enantiomeric purity have been synthesized. N-Protected amino aldehydes synthesized from natural alpha-amino acids were successively treated with Ph3P=C(Br)CO2Me, DIBAL, MsCl-Et3N, NaH in DMSO, and tert-BuOK in THF to yield 2-ethynylaziridines in good to high yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00406-6

文献信息

• Convenient syntheses of chiral 3-substituted 2-ethynylaziridines
  作者：Hiroaki Ohno、Ayako Toda、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1039/a905027b

  日期：——

  Two convenient methods for the synthesis of chiral 2-ethynylaziridines from natural α-amino acids are described. Sodium hydride-promoted aziridination of mesylates of 4-arylsulfonylamino-2-bromoalk-2-en-1-ols yields trans-2-(1-bromovinyl)aziridines in a highly stereoselective manner, and subsequent dehydrobromination of the aziridines by potassium tert-butoxide gives separable stereoisomeric mixtures

  描述了两种从天然α-氨基酸合成手性2-乙炔基氮丙啶的简便方法。氢化钠促进的4-芳基磺酰基氨基-2-溴代烷-2-烯-1-醇甲磺酸酯的叠氮基化反应以高度立体选择性的方式产生反式-2-（1-溴乙烯基）氮丙啶，随后通过叔碳酸钾对氮丙啶进行脱氢溴化反应丁醇钾给出的可分离立体异构体混合物的反式-和顺-2- ethynylaziridines在对映体纯形式的（> 98％ee）的。还介绍了在Mitsunobu条件下由带有乙炔基的手性氨基醇简单合成具有高光学纯度（91-98％ee）的2-乙炔基氮丙啶。
• Umpolung of Chiral 2-Ethynylaziridines:  Indium(I)-Mediated Stereoselective Synthesis of Nonracemic 1,3-Amino Alcohols Bearing Three Chiral Centers, Catalyzed by Palladium(0)
  作者：Hiroaki Ohno、Hisao Hamaguchi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol006089v

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]Treatment of 3-alkyl-2-ethynylaziridines with Inl in the presence of Pd(PPh3)(4) and H2O gave allenylindium reagents bearing a protected amino group in high yields. Stereoselective addition of the allenylindium to aldehydes affords 2-ethynyl-1,3-amino alcohols bearing three chiral centers in good yields.
• Stereoselective Synthesis of Chiral Amino Allenes by Organocopper-Mediated anti-SN2′-Substitution Reaction of Chiral Ethynylaziridines
  作者：Hiroaki Ohno、Ayako Toda、Nobutaka Fujii、Yoshiji Takemoto、Tetsuaki Tanaka、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00136-8

  日期：2000.4

  Chiral N-protected amino allenes have been synthesized from 3-alkyl-2-ethynylaziridines via organocopper-mediated reactions. Treatment of enantiomerically pure (2R,3S)-2,3-trans-3-alkyl-2-ethynylaziridines with RCu(CN)M (M=Li or MgX) in THF at -78 degrees C affords exclusively the expected (S,S)-amino allenes in high yields in a regio- and stereoselective manner. On the other hand, (2S,3S)-2,3-cis-3-alkyl-2-ethynylaziridines give stereoisomeric (S,R)-amino allenes in comparable high yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.