ethyl 4-chloro-6-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate | 761408-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-chloro-6-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-anilino-6-chloropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 761408-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 277.71
• InChiKey: MFPWQBMZFFETHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-6-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate 、 乙烷,三氯氟- 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到ethyl 4-(4-toluidino)-6-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗皮肤癌 的有效N-苯基嘧啶衍生物的设计与合成†

  摘要：

  迫切需要开发用于皮肤癌治疗的新型合成化合物，因为全世界皮肤癌的发病率突然上升，并且可用的化学疗法面临耐药性问题。因此，目前的研究努力已被发现以发现抗皮肤癌的有效分子。使用Sybyl X的GALAHAD模块开发了药效学模型，然后进行了验证，虚拟筛选，设计和计算机模拟ADMET研究。基于计算研究中产生的特征以及Q FIT最高的嘧啶部分的结构重要性虚拟点击的价值分子；它被选作进一步设计目标分子的核心部分。通过1 H和13 C NMR，质量和元素分析设计，合成和表征了14个取代的嘧啶衍生物，并通过HPLC检查了纯度。所有这些化合物均在五个癌症细胞系的体外研究中进行了评估。从中，发现有四种化合物有效，特别是对于皮肤癌细胞系。根据体外研究的结果，将它们与5-FU一起进一步选择用于DMBA诱导的皮肤癌模型的体内研究。一种化合物，6小时，对皮肤癌和治疗的肿瘤表现出有利的作用，证明了该系列药物的潜力。将来可

  DOI：

  10.1039/c5ra27017k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-anilino-3-(methylthio)acrylonitrile-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 ethyl 4-chloro-6-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗皮肤癌 的有效N-苯基嘧啶衍生物的设计与合成†

  摘要：

  迫切需要开发用于皮肤癌治疗的新型合成化合物，因为全世界皮肤癌的发病率突然上升，并且可用的化学疗法面临耐药性问题。因此，目前的研究努力已被发现以发现抗皮肤癌的有效分子。使用Sybyl X的GALAHAD模块开发了药效学模型，然后进行了验证，虚拟筛选，设计和计算机模拟ADMET研究。基于计算研究中产生的特征以及Q FIT最高的嘧啶部分的结构重要性虚拟点击的价值分子；它被选作进一步设计目标分子的核心部分。通过1 H和13 C NMR，质量和元素分析设计，合成和表征了14个取代的嘧啶衍生物，并通过HPLC检查了纯度。所有这些化合物均在五个癌症细胞系的体外研究中进行了评估。从中，发现有四种化合物有效，特别是对于皮肤癌细胞系。根据体外研究的结果，将它们与5-FU一起进一步选择用于DMBA诱导的皮肤癌模型的体内研究。一种化合物，6小时，对皮肤癌和治疗的肿瘤表现出有利的作用，证明了该系列药物的潜力。将来可

  DOI：

  10.1039/c5ra27017k

文献信息

• Chhabria, Mahesh T.; Shishoo, Chamanlal J.; Vaghela, Dilip K., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2009, vol. 59, # 7, p. 350 - 356
  作者：Chhabria, Mahesh T.、Shishoo, Chamanlal J.、Vaghela, Dilip K.、Patel, Shailesh M.、Satia, Milan C.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and antimycobacterial activity of some novel imidazo[1,2-c]pyrimidines
  作者：Mahesh T. Chhabria、Mitesh H. Jani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.002

  日期：2009.10

  Tuberculosis, due to its relentless nature, is now a major public health threat. The concomitant resurgence of TB with the MDR- or XDR-TB and HIV/AIDS pandemic has exposed the frailties of the current drug armatorium. Based on isosteric replacement and good 3D structural similarity between PA-824, a novel anti mycobacterial agent undergoing clinical trials, and imidazo[1,2-c]pyrimidines, we have designed novel imidazo[1,2-c]pyrimidines. The designed molecules were synthesized by nucleophilic displacement of chloro group of various substituted 4-chloropyrimidines by ethanolamine followed by cyclisation of these 4-(2-hydroxyethyl)aminopyrimidines to imidazo[1,2-c]pyrimidines in good yield. All the compounds were screened for their antimycobacterial activity on Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain by 1% proportion method. Some of the synthesized compounds exhibited potent antimycobacterial activity with MIC values in the range of 2-20 mu g/mL. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.