ethyl 4-chloro-6-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate | 761408-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-chloro-6-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-anilino-6-chloropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 761408-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 277.71
• InChiKey: MFPWQBMZFFETHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-6-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate 、 乙烷,三氯氟- 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到ethyl 4-(4-toluidino)-6-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗皮肤癌 的有效N-苯基嘧啶衍生物的设计与合成†

  摘要：

  迫切需要开发用于皮肤癌治疗的新型合成化合物，因为全世界皮肤癌的发病率突然上升，并且可用的化学疗法面临耐药性问题。因此，目前的研究努力已被发现以发现抗皮肤癌的有效分子。使用Sybyl X的GALAHAD模块开发了药效学模型，然后进行了验证，虚拟筛选，设计和计算机模拟ADMET研究。基于计算研究中产生的特征以及Q FIT最高的嘧啶部分的结构重要性虚拟点击的价值分子；它被选作进一步设计目标分子的核心部分。通过1 H和13 C NMR，质量和元素分析设计，合成和表征了14个取代的嘧啶衍生物，并通过HPLC检查了纯度。所有这些化合物均在五个癌症细胞系的体外研究中进行了评估。从中，发现有四种化合物有效，特别是对于皮肤癌细胞系。根据体外研究的结果，将它们与5-FU一起进一步选择用于DMBA诱导的皮肤癌模型的体内研究。一种化合物，6小时，对皮肤癌和治疗的肿瘤表现出有利的作用，证明了该系列药物的潜力。将来可

  DOI：

  10.1039/c5ra27017k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-anilino-3-(methylthio)acrylonitrile-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 ethyl 4-chloro-6-(phenylamino)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗皮肤癌 的有效N-苯基嘧啶衍生物的设计与合成†

  摘要：

  迫切需要开发用于皮肤癌治疗的新型合成化合物，因为全世界皮肤癌的发病率突然上升，并且可用的化学疗法面临耐药性问题。因此，目前的研究努力已被发现以发现抗皮肤癌的有效分子。使用Sybyl X的GALAHAD模块开发了药效学模型，然后进行了验证，虚拟筛选，设计和计算机模拟ADMET研究。基于计算研究中产生的特征以及Q FIT最高的嘧啶部分的结构重要性虚拟点击的价值分子；它被选作进一步设计目标分子的核心部分。通过1 H和13 C NMR，质量和元素分析设计，合成和表征了14个取代的嘧啶衍生物，并通过HPLC检查了纯度。所有这些化合物均在五个癌症细胞系的体外研究中进行了评估。从中，发现有四种化合物有效，特别是对于皮肤癌细胞系。根据体外研究的结果，将它们与5-FU一起进一步选择用于DMBA诱导的皮肤癌模型的体内研究。一种化合物，6小时，对皮肤癌和治疗的肿瘤表现出有利的作用，证明了该系列药物的潜力。将来可

  DOI：

  10.1039/c5ra27017k

文献信息

• Chhabria, Mahesh T.; Shishoo, Chamanlal J.; Vaghela, Dilip K., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2009, vol. 59, # 7, p. 350 - 356
  作者：Chhabria, Mahesh T.、Shishoo, Chamanlal J.、Vaghela, Dilip K.、Patel, Shailesh M.、Satia, Milan C.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and antimycobacterial activity of some novel imidazo[1,2-c]pyrimidines
  作者：Mahesh T. Chhabria、Mitesh H. Jani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.002

  日期：2009.10

  Tuberculosis, due to its relentless nature, is now a major public health threat. The concomitant resurgence of TB with the MDR- or XDR-TB and HIV/AIDS pandemic has exposed the frailties of the current drug armatorium. Based on isosteric replacement and good 3D structural similarity between PA-824, a novel anti mycobacterial agent undergoing clinical trials, and imidazo[1,2-c]pyrimidines, we have designed novel imidazo[1,2-c]pyrimidines. The designed molecules were synthesized by nucleophilic displacement of chloro group of various substituted 4-chloropyrimidines by ethanolamine followed by cyclisation of these 4-(2-hydroxyethyl)aminopyrimidines to imidazo[1,2-c]pyrimidines in good yield. All the compounds were screened for their antimycobacterial activity on Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain by 1% proportion method. Some of the synthesized compounds exhibited potent antimycobacterial activity with MIC values in the range of 2-20 mu g/mL. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design and synthesis of potent N-phenylpyrimidine derivatives for the treatment of skin cancer
  作者：Udit J. Chaube、Vivek K. Vyas、Hardik G. Bhatt

  DOI：10.1039/c5ra27017k

  日期：——

  problems of resistance. Hence, present research efforts have been made to discover potent molecules against skin cancer. Pharmacophore models were developed using the GALAHAD module of Sybyl X, followed by validation, virtual screening, design and in silico ADMET studies. Based on features generated in the computational studies and the structural importance of the pyrimidine moiety with the highest QFIT value

  迫切需要开发用于皮肤癌治疗的新型合成化合物，因为全世界皮肤癌的发病率突然上升，并且可用的化学疗法面临耐药性问题。因此，目前的研究努力已被发现以发现抗皮肤癌的有效分子。使用Sybyl X的GALAHAD模块开发了药效学模型，然后进行了验证，虚拟筛选，设计和计算机模拟ADMET研究。基于计算研究中产生的特征以及Q FIT最高的嘧啶部分的结构重要性虚拟点击的价值分子；它被选作进一步设计目标分子的核心部分。通过1 H和13 C NMR，质量和元素分析设计，合成和表征了14个取代的嘧啶衍生物，并通过HPLC检查了纯度。所有这些化合物均在五个癌症细胞系的体外研究中进行了评估。从中，发现有四种化合物有效，特别是对于皮肤癌细胞系。根据体外研究的结果，将它们与5-FU一起进一步选择用于DMBA诱导的皮肤癌模型的体内研究。一种化合物，6小时，对皮肤癌和治疗的肿瘤表现出有利的作用，证明了该系列药物的潜力。将来可