(S)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(4-bromophenyl)-3-(phenylthio)propanoate | 1443455-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(4-bromophenyl)-3-(phenylthio)propanoate
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (S)-3-(4-bromophenyl)-3-(phenylthio)propanoate
• CAS: 1443455-83-1
• 化学式: C₁₈H₁₃BrF₆O₂S
• 分子量: 487.26
• InChiKey: DBSPKOXGHFXWIN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(4-bromophenyl)-3-(phenylthio)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (R)-3-bromo-3-(4-bromophenyl)propyl methanesulphonate 、 3-bromo-3-(4-bromophenyl)propyl methanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  对映体特异性水上溴化：温和而有效的方案，用于制备烷基溴化物

  摘要：

  在本文中，我们报告了烷基溴的水对映体特异性合成的第一个例子。该程序允许将次级活化烷基硫化物转化为苄基烷基溴化物，其收率为80-99％。在室温下，对映体纯的硫化物进行的反应以高收率和对映体选择性（最高92％ee; 94％es）提供了相应的溴化物。与在有机介质中运行的类似程序相比，水上条件显着减少了反应时间。所确定的条件不使用溶剂，不需要控制温度，并且产生了易于分离的光滑有机相，可用于数克规模的进一步合成用途，而无需任何有机萃取。因此，

  DOI：

  10.1039/d0gc02855j
• 作为产物：
  描述：

  对溴肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-((1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-(4-bromophenyl)-3-(phenylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Sulfa-Michael Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Hexafluoroisopropyl Esters: Expeditious Access to (R)-Thiazesim

  摘要：

  A highly efficient organocatalytic asymmetric SMA reaction of hexafluoroisopropyl alpha,beta-unsaturated esters has been developed. Introducing electron-withdrawing hexafluoroisopropyl ester is crucial to enhancing the electrophilicity of unsaturated esters as SMA acceptors. The catalytic system performs well over a broad scope of alpha,beta-unsaturated esters and diversified thiols and provides facile access to (R)-thiazesim in a one-pot protocol.

  DOI：

  10.1021/ol4015305