3,9-dimethoxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carbonitrile | 1079791-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,9-dimethoxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carbonitrile
• CAS: 1079791-93-7
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 319.384
• InChiKey: FHPSAGRUINEYJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-dimethoxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carbonitrile 在 盐酸 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 (3,9-dibenzyloxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophen-5-yl)(4-[2-(N,N-dimethyl)ethoxy]phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在功能性雌激素受体拮抗剂中实现β选择性†

  摘要：

  基于苯并[ b ]萘[1,2- d ]呋喃和苯并[ b ]萘并[1,2- d ]噻吩在框架中，已经合成了一系列具有不同基本侧链（BSC）的配体，并进行了药理学评估。而且，它们的绑定模式已使用对接技术建模。发现在这些系统中引入BSC在体外竞争性结合测定中导致对雌激素受体α和β的亲和力降低。然而，雌激素受体β的两种完全拮抗剂（9c和9f）已被发现，在基于细胞的萤光素酶报告基因分析中具有低微摩尔浓度的效力，并且在相同浓度范围内完全没有针对α受体的活性。ERα/ERβ结合模式的差异也已借助分子建模技术得以合理化。这种有趣的功能概况可用于阐明每种ER亚型的生理作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26062j
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-methoxy-1-benzothiophen-2-yl)-2-(3-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到3,9-dimethoxybenzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  New scaffolds for the design of selective estrogen receptor modulators

  摘要：

  在本研究中，我们报告了四种新型雌激素受体（ER）配体的合成，这些配体可作为引入抗雌激素活性所需的基本侧链的支架。通过竞争性放射性配体结合试验和体外共激活剂招募功能试验，分别确定了这些配体对 ERα 和 ERβ 的亲和力及激动剂/拮抗剂特性。使用分子建模技术来合理化实验结果。化合物 2 被报道为一种新型 ERβ 激动剂/ERα 拮抗剂。两种化合物对两种胰腺癌细胞系显示出有趣的抗肿瘤特性，并被选定进行体内试验。

  DOI：

  10.1039/b806918b