2,2,5,5-tetramethylcyclopentaneselone | 87842-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethylcyclopentaneselone
• 英文别名: 2,2,5,5-Tetramethylcyclopentane-1-selone
• CAS: 87842-36-2
• 化学式: C₉H₁₆Se
• 分子量: 203.186
• InChiKey: AQOIYUJBPZHEOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethylcyclopentaneselone 反应 28.0h， 生成 2,2,2',2',5,5,5',5'-Octamethyl-1,1'-bicyclopentyliden
  参考文献：
  名称：

  Selones作为制备高度受阻分子的中间体

  摘要：

  描述了酮的硒类似物selones的制备和反应，特别强调了它们在制备极受空间阻碍的分子中的效用。讨论了与这些反应有关的机理问题，并提出了“活性硒”的证据。也报道了将有机金属化合物的亲油性加成至硒酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96723-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2",2",5,5,5",5"-octamethyl-2',5'-dihydrocyclopentanespiro-2'-<1,3,4>selenadiazole-5'-spirocyclopentane 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUZIEC, F. S. ,, JR.;SANFILIPPO, L. J.;MURPHY, CH. J.;MOUSTAKIS, CH. A.;C+, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4843-4852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Sterically Crowded Selenoketones with Propiolic Acid
  作者：Kentaro Okuma、Shinobu Maekawa、Yoshinori Nito、Kosei Shioji

  DOI：10.1246/bcsj.77.1933

  日期：2004.10

  The reaction of di-t-butyl selenoketone with propiolic acid gave 2H,6H-1,3-oxaselenin-6-one in 78% yield, whereas the reaction of di-t-butyl thioketone with propiolic acid recovered the starting th...

  二叔丁基硒酮与丙炔酸反应得到 2H,6H-1,3-oxaselenin-6-one，产率为 78%，而二叔丁基硫酮与丙炔酸反应可回收起始物。 .
• Twofold extrusion reactions of selones and azides: the preparation of very sterically hindered imines
  作者：Frank S. Guziec、Christine A. Moustakis

  DOI：10.1039/c39840000063

  日期：——

  The twofold extrusion reaction of a selone with an aromatic azide is a useful method for the preparation of sterically hindered imines.

  硒酮与芳香族叠氮化物的两次挤出反应是制备位阻亚胺的有用方法。
• Synthesis and Reactions of Selenoketones
  作者：Akihiko Ishii、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.861

  日期：1988.3

  reported. The reaction of dimagnesium salts of ketone hydrazones with diselenium dichloride affords an intermediate tentatively assigned as tetraselenides, which are converted into selenoketones by heating in the presence of tributylamine. A comparative study on the reactions of 1,1,3,3-tetramethyl-2-indanselone and the corresponding thioketone with Grignard and organolithium reagents have been carried

  已经报道了一种新的、方便的合成硒酮的方法。酮腙的二镁盐与二氯化二硒反应得到暂定为四硒化物的中间体，通过在三丁胺存在下加热将其转化为硒酮。对1,1,3,3-四甲基-2-茚满酮和相应的硫酮与格氏试剂和有机锂试剂的反应进行了对比研究。对反应产物的分析表明，在与 selone 的反应中，有机金属试剂的异嗜性攻击比与硫酮的反应要显着得多。
• Reaction of Selenoketones with Propiolic Acid
  作者：Kentaro Okuma、Masahiro Koda、Toshiyuki Shigetomi

  DOI：10.1080/10426500801901103

  日期：2008.4.1

  The reaction of di-tert-butyl selenoketone with propiolic acid gave 2H,6H-1,3-oxaselenin-6-one in 78% yield, whereas the reaction of di-tert-butyl thioketone with propiolic acid recovered starting thioketone almost quantitatively. On the other hand, the reaction of selenofenchone with propiolic acid gave 2H,6H-1,3-oxaselenin-6-one and Wagner-Meerwein rearranged product in good yields.

  二叔丁基硒酮与丙炔酸的反应以 78% 的产率得到 2H,6H-1,3-oxaselenin-6-one，而二叔丁基硫酮与丙炔酸的反应几乎定量地回收了起始硫酮。另一方面，硒苯酮与丙炔酸的反应以良好的收率得到 2H,6H-1,3-oxaselenin-6-one 和 Wagner-Meerwein 重排产物。
• Synthesis and Reactions of 2-Alkylidene-1,3,4,-thiadiazolines and Their Selenium Analogues
  作者：Nami Choi、Norihiro Tokitoh、Midori Goto、Wataru Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85810-5

  日期：1993.2

  (X=S) and acetylene derivative 17 on thermolysis via thiocarbonyl ylide, quantitatively. Pyrolysis of selenium analogue gave similar results. Allyl substituted 2-alkylidene-1,3,4-thiadiazolines 11a and 11b resulted in the novel formation of thiiranimine derivatives 19a and 19b and bicyclo[3.1.0]thiahexane derivatives 20a and 20bvia azathioallyl intermediates. Thiiranimine derivatives 19a and 19b were

  经硫代羰基内酯热解后，2-亚烷基-1,3,4-噻二唑啉11a定量给出了硫代酮16（X = S）和乙炔衍生物17。硒类似物的热解得到相似的结果。烯丙基取代的2-亚烷基-1,3,4-噻二唑啉11a和11b通过硫唑烯丙基中间体新颖地形成了硫胺素胺衍生物19a和19b以及双环[3.1.0]硫代己烷衍生物20a和20b。硫胺素衍生物19a和19b被转化为2-亚烷基-1,3,4-噻二唑啉图11a和11b在酸性条件下。