2,2,2",2",5,5,5",5"-octamethyl-2',5'-dihydrocyclopentanespiro-2'-<1,3,4>selenadiazole-5'-spirocyclopentane | 96694-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2,2",2",5,5,5",5"-octamethyl-2',5'-dihydrocyclopentanespiro-2'-<1,3,4>selenadiazole-5'-spirocyclopentane
• 英文别名: dispiro[2,2,5,5-tetramethylcyclopentane-1,2'-(Δ³-1',3',4'-selenadiazoline)-5',1''-(2'',2'',5'',5''-tetramethylcyclopentane)]；bis-2,2,5,5-tetramethylcyclopentane-spiro-2',5'-Δ³-1',3',4'-selenadiazoline；1,1,4,4,8,8,11,11-Octamethyl-6-selena-12,13-diazadispiro[4.1.47.25]tridec-12-ene
• CAS: 96694-75-6
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂Se
• 分子量: 355.425
• InChiKey: FYKZDRFSOJSPAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2",2",5,5,5",5"-octamethyl-2',5'-dihydrocyclopentanespiro-2'-<1,3,4>selenadiazole-5'-spirocyclopentane 以70%的产率得到2,2,2',2',5,5,5',5'-Octamethyl-1,1'-bicyclopentyliden
  参考文献：
  名称：

  Guciez, Frank S.; Murphy, Christopher J.; Cullen, Edward R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 107 - 114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethyl-3-cyclopentanone hydrazone 在 selenium 、 barium manganate 、 calcium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2,2",2",5,5,5",5"-octamethyl-2',5'-dihydrocyclopentanespiro-2'-<1,3,4>selenadiazole-5'-spirocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Selones作为制备高度受阻分子的中间体

  摘要：

  描述了酮的硒类似物selones的制备和反应，特别强调了它们在制备极受空间阻碍的分子中的效用。讨论了与这些反应有关的机理问题，并提出了“活性硒”的证据。也报道了将有机金属化合物的亲油性加成至硒酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96723-7

文献信息

• Reaction of Ketone Hydrazones with Diselenium Dihalides: Simple Synthesis of Δ³-1,3,4-Selenadiazolines and 2,5-Diarylselenophenes
  作者：Kentaro Okuma、Toshiharu Izaki、Kento Kubo、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1246/bcsj.78.1121

  日期：2005.6

  by one-pot reactions of ketone hydrazones with diselenium dibromide, which suggested the in situ formation of selone and diazoalkane intermediates. The thermolysis of these compounds gave symmetrical olefins, whereas oxidation afforded the corresponding azines. The reaction of acetophenone hydrazones with diselenium dibromide afforded 2,5-diarylselenophenes in moderate yields. The reaction proceeded

  通过酮腙与二溴化二硒的一锅反应分离了空间拥挤的顺式和反式-Δ 3 -1,3,4-硒二唑啉，这表明selone和重氮烷中间体的原位形成。这些化合物的热解得到对称烯烃，而氧化得到相应的吖嗪。苯乙酮腙与二溴化二硒反应以中等产率得到2,5-二芳基硒吩。反应通过单独的中间体进行。
• First Isolation of cis- and trans-1,3,4-Selenadiazolines from Pivarophenone Hydrazones
  作者：Kentaro Okuma、Kento Kubo、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.3987/com-02-9672

  日期：——

  Sterically congested cis- and trans-1,3,4-selenadiazolines were isolated by one-pot reaction of pivalophenone hydrazones with diselenium dibromide, which suggested in situ formation of selenoketone and diazoalkane intermediates. Thermolysis of these compounds gave symmetrical olefins, whereas oxidation afforded the corresponding azines.
• GUZIEC, F. S. ,, JR.;SANFILIPPO, L. J.;MURPHY, CH. J.;MOUSTAKIS, CH. A.;C+, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4843-4852
  作者：GUZIEC, F. S. ,, JR.、SANFILIPPO, L. J.、MURPHY, CH. J.、MOUSTAKIS, CH. A.、C+

  DOI：——

  日期：——
• GUZIEC, F. S. ,, JR.;MURPHY, CH. J.;CULLEN, E. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 1, 107-113
  作者：GUZIEC, F. S. ,, JR.、MURPHY, CH. J.、CULLEN, E. R.

  DOI：——

  日期：——