(5Z)-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2-(propylthio)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one | 1112978-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5Z)-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2-(propylthio)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: (4Z)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-propylsulfanyl-1H-imidazol-5-one
• CAS: 1112978-30-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: JANQPHRPUAYQTA-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 (Z)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到(5Z)-5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2-(propylthio)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  激酶抑制剂亮西汀家族的构效关系

  摘要：

  蛋白激酶 DYRK1A 与阿尔茨海默病、唐氏综合症、糖尿病、病毒感染和白血病有关。Leucettines 是一种源自海绵生物碱 Leucettamine B 的 2-氨基咪唑啉-4-ones 家族，已被开发为 DYRKs（双特异性，酪氨酸磷酸化调节激酶）和 CLKs（cdc2 样激酶）的药理学抑制剂。我们在此报告 68 种亮氨酸的合成和构效关系 (SAR)。在 11 种纯化激酶和 5 种细胞测定中测试亮氨酸：(1) CLK1 pre-mRNA 剪接，(2) Threonine-212-Tau 磷酸化，(3) 谷氨酸诱导的细胞死亡，(4) 自噬和 (5) 拮抗作用配体激活的大麻素受体 CB1。对 DYRK1A 观察到的亮西汀 SAR 与 CLK1、CLK4、DYRK1B 和 DYRK2 基本相同。DYRK3 和 CLK3 对亮氨酸不太敏感。相比之下，细胞 SAR 突出了特定激酶靶标的抑制与一

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01141