(E)-2-(4-chlorophenyl)-5-styryl-1,3,4-oxadiazole | 1350919-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorophenyl)-5-styryl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-[(E)-2-phenylvinyl]-1,3,4-oxadiazole；2-(4-chlorophenyl)-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1350919-94-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: ROOTUPXPLDFZEI-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-2-(4-chlorophenyl)-5-styryl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed direct cross coupling of 1,3,4-oxadiazoles with trans-β-halostyrenes: synthesis of 2-E-vinyl 1,3,4-oxadiazoles

  摘要：

  The first direct C-H alkenylation of 1,3,4-oxadiazoles with trans-beta-halo olefinic system has been carried out using a combination of Cul/DMEDA as a catalyst. A wide range of 2-E-vinyl-substituted oxadiazoles were obtained in high yields (85-93%). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.049

文献信息

• Design, synthesis, modelling studies and biological evaluation of 1,3,4-oxadiazole derivatives as potent anticancer agents targeting thymidine phosphorylase enzyme
  作者：Shalini Bajaj、Maushmi S. Kumar、Hussain Tinwala、Mayur YC

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104873

  日期：2021.6

  identified no signs of clinical toxicity was observed. The SARs study of synthesized derivatives revealed that the substitution of phenyl ring with electron withdrawing group at ortho position showed significant TP inhibitory activity compared to para substitution. The experimental data suggests that 1,3,4-oxadiazole with substituted phenyl can be taken as a lead for the design of efficient TP inhibitors

  设计并合成了一系列具有取代苯环的新型 1,3,4-恶二唑衍生物，目的是发现靶向胸苷磷酸化酶 (TP) 的新型抗癌药物。1,3,4-恶二唑衍生物在实验室中通过简单方便的方法合成。所有合成化合物的化学结构均通过 IR、1 H NMR 和质谱方法表征，并通过 MTT 方法评估对两种乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）的细胞毒性。此外，TP 测定的结果确定 1,3,4-恶二唑分子部分通过抑制胸苷磷酸化显示出抗癌活性。TP 测定鉴定了SB8和SB9作为对两种细胞系都具有抗癌活性的潜在抑制剂。分子对接研究确认了分子在 TP 活性位点氨基酸残基处的取向和结合相互作用（PDB：1UOU）。化合物SB8在 5000 mg/kg 剂量下的急性毒性研究已确定未观察到临床毒性迹象。合成衍生物的非典研究表明，与在电子吸引性基团的苯基环的取代邻相比位置表明显著TP抑制活性对代换。实验数据表明，具有取代苯基的1
• An Improved Synthesis of 2-Aryl- and 2-Alkenyl-1,3,4-oxadiazoles by Using Copper(II) Oxide Nanoparticles as a Catalyst
  作者：Biswanath Das、N. Salva Reddy、P. Raghavendar Reddy

  DOI：10.1055/s-0034-1380923

  日期：——

  Abstract 2-Aryl- and 2-alkenyl-1,3,4-oxadiazoles were efficiently synthesized in high yields by treatment of 1,3,4-oxadiazoles with aryl or alkenyl halides, respectively, in the presence of copper(II) oxide nanoparticles as a catalyst. The reusability of the catalyst is an important advantage in relation to practical applications of this synthesis. 2-Aryl- and 2-alkenyl-1,3,4-oxadiazoles were efficiently

  摘要 通过在氧化铜（II）纳米粒子的存在下分别用芳基或烯基卤化物处理1,3,4-恶二唑，可以高收率高效合成2-芳基和2-烯基-1,3,4-恶二唑作为催化剂。相对于该合成的实际应用，催化剂的可重复使用性是重要的优点。 通过在氧化铜（II）纳米粒子的存在下分别用芳基或烯基卤化物处理1,3,4-恶二唑，可以高收率高效合成2-芳基和2-烯基-1,3,4-恶二唑作为催化剂。相对于该合成的实际应用，催化剂的可重复使用性是重要的优点。
• Copper-catalyzed direct cross coupling of 1,3,4-oxadiazoles with trans-β-halostyrenes: synthesis of 2-E-vinyl 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Biswanath Das、Gandolla Chinna Reddy、Penagaluri Balasubramanyam、N. Salvanna

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.049

  日期：2012.1

  The first direct C-H alkenylation of 1,3,4-oxadiazoles with trans-beta-halo olefinic system has been carried out using a combination of Cul/DMEDA as a catalyst. A wide range of 2-E-vinyl-substituted oxadiazoles were obtained in high yields (85-93%). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.