8-(4-Cyanophenyl)-3-methyl-1-n-propylxanthine | 116545-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(4-Cyanophenyl)-3-methyl-1-n-propylxanthine
• 英文别名: 1-propyl-3-methyl-8-(4-cyanophenyl)xanthine；4-(3-Methyl-2,6-dioxo-1-propyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-benzonitrile；4-(3-methyl-2,6-dioxo-1-propyl-7H-purin-8-yl)benzonitrile
• CAS: 116545-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₂
• 分子量: 309.327
• InChiKey: DWDAAVQEWYIRTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  314-318 °C
• 沸点：
  586.8±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1-甲基-3-丙基嘧啶-2,4-二酮 在 溶剂黄146 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-(4-Cyanophenyl)-3-methyl-1-n-propylxanthine
  参考文献：
  名称：

  1,3,8-三取代的黄嘌呤。取代模式对腺苷受体A1 / A2亲和力的影响。

  摘要：

  一系列11个8-取代的黄嘌呤，在1和3位上具有三个不同的取代模式（模式a（R1 = R3 = CH2CH2CH3），b（R1 = CH2CH2CH3，R3 = CH3）和c（R1 = CH3，制备R 3 ＝ CH 2 CH 2 CH 3）]。评估这些化合物与腺苷A1和A2受体结合的亲和力和选择性。在A1受体上具有最大亲和力的化合物具有1,3取代模式a。除了一个例外，具有模式a的化合物在A2受体上的结合力也最强。但是，几种具有模式c的化合物在A2受体上与那些具有模式a的化合物等价。此外，这些8取代的黄嘌呤的1和3位上的取代基对于确定与A1受体的最大亲和力同样重要，而3位的取代基比1位的取代基对A2受体的效力更重要。结果，可以通过选择1-位和3-位取代基来最大化对A1受体的选择性。然而，以最大的A1选择性所需要的R1 / R3取代模式也以不完全理解的方式取决于8位的取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00108a029

文献信息

• 8-arylxanthines
  申请人：Marion Laboratories, Inc.

  公开号：US04783530A1

  公开（公告）日：1988-11-08

  1,3-alkylsubstituted-8-(3,4-,3- or 4-substituted phenyl)xanthines and pharmaceutically acceptable salts of such compounds are disclosed. The 3-substituents are hydrogen, dimethylaminomethyl, or 2,3-dihydroxypropyloxy. The 4-substituents are selected from hydroxy, cyano, --NHCON(R.sub.5).sub.2, --C(.dbd.NH)N(R.sub.5).sub.2, --NH--C(.dbd.NH)N(R.sub.5).sub.2, with each R.sub.5 independently being hydrogen or an alkyl group of one to three carbons and provided that when the 3-substituent is hydrogen the 4-substituent is not hydroxy or hydrogen. The compounds are potent adenosine receptor antagonists having relatively low lipophilicity. The compounds are intended for use as bronchodilators and cardiotonics.

  本文披露了1,3-烷基取代-8-(3,4-,3-或4-取代苯基)黄嘌呤及其药学上可接受的盐。其中，3-取代基为氢、二甲氨基甲基或2,3-二羟基丙氧基；4-取代基选自羟基、氰基、--NHCON(R.sub.5).sub.2、--C(.dbd.NH)N(R.sub.5).sub.2、--NH--C(.dbd.NH)N(R.sub.5).sub.2，其中每个R.sub.5独立地为氢或1至3个碳原子的烷基，且当3-取代基为氢时，4-取代基不为羟基或氢。这些化合物是具有相对较低脂溶性的强效腺苷受体拮抗剂，用于支气管扩张剂和心肌强效剂。
• [EN] 1,3-UNSYMMETRICAL STRAIGHT CHAIN ALKYL-SUBSTITUTED 8-PHENYLXANTHINES
  申请人：MARION LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1990000056A1

  公开（公告）日：1990-01-11

  (EN) 1,3-alkyle substituted-8-phenylxanthines in which the straight chain alkyl substituents are different and pharmaceutically acceptable salts of such compounds are disclosed. Preferred compounds have 1-n-propyl-3-methyl and 1-methyl-3-n-propyl substituents. The compounds are potent bronchodilators.(FR) Des 8-phénylxanthines substituées en positions 1 et 3 avec alkyle ont des substituants alkyle à chaîne linéaire différents; sels pharmaceutiquement admissibles de ces composés. Les composés préférentiels comprennent en tant que substituants 1-n-propyle-3-méthyle et 1-méthyle-3-n-propyle. Ces composés sont de puissants bronchodilatateurs.

  1,3-位直链烷基取代的8-苯基xanthines，其中的直链烷基取代基不同且这些化合物的药理学上可接受的盐类形式被披露。优选的化合物具有1-乙酰氯-3-甲基和1-甲基-3-乙酰氯取代基。这些化合物是强力的支气管扩张剂。
• 8-Arylxanthines
  申请人：MARION MERRELL DOW INC.

  公开号：EP0267607B1

  公开（公告）日：1991-11-27
• ERICKSON, RONALD H.;HINER, ROGER N.;FEENEY, SCOTT W.;BLAKE, PAUL R.;RZESZ+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1431-1435
  作者：ERICKSON, RONALD H.、HINER, ROGER N.、FEENEY, SCOTT W.、BLAKE, PAUL R.、RZESZ+

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-UNSYMMETRICAL STRAIGHT CHAIN ALKYL-SUBSTITUTED 8-PHENYLXANTHINES
  申请人：MARION LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0383868A1

  公开（公告）日：1990-08-29