methyl ((R,S)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pent-1-yl)phosphinate | 1046116-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl ((R,S)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pent-1-yl)phosphinate
• CAS: 1046116-51-1
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₄P
• 分子量: 299.307
• InChiKey: ZMCFKQBZMGSOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((R,S)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pent-1-yl)phosphinate 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [((R,S)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pent-1-yl)(hydroxy)phosphoryl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  正亮氨酸衍生的α-羧基次膦肽的合成

  摘要：

  在本研究中，我们详细描述了一种相对罕见的磷化合物α-羧基膦肽肽的合成。我们制备了几种正亮氨酸衍生的通式为Nle-Ψ[PO（OH）]-Gly的α-羧基次膦酸假肽。这些化合物作为模仿蛋氨酸或亮氨酸氨基肽酶或其他酶的过渡态抑制剂可能具有重要的应用。对于键α-carboxyphosphinate保护前体的制备，我们调查，比较的和改进的文献中描述的两种不同的合成方法：一甲硅烷基化的反应的Arbuzov Ñ -保护的次膦酸与溴乙酯和亲核加成混合的ö -甲基S-苯基N-保护的膦酸或N-保护的膦酰氯甲基与叔丁基硫代乙酸酯。我们还制备了两个N -Fmoc保护的合成子，Fmoc-Nle-Ψ[PO（OH）]-Gly-COOH和Fmoc-Nle-Ψ[PO（OAd）]-Gly-COOH，并证明这些前体是合适的建筑。 α-羧基膦肽肽的固相合成的嵌段。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0561-z
• 作为产物：
  描述：

  (1-aminopentyl)phosphinic acid 在 sodium carbonate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 methyl ((R,S)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pent-1-yl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  正亮氨酸衍生的α-羧基次膦肽的合成

  摘要：

  在本研究中，我们详细描述了一种相对罕见的磷化合物α-羧基膦肽肽的合成。我们制备了几种正亮氨酸衍生的通式为Nle-Ψ[PO（OH）]-Gly的α-羧基次膦酸假肽。这些化合物作为模仿蛋氨酸或亮氨酸氨基肽酶或其他酶的过渡态抑制剂可能具有重要的应用。对于键α-carboxyphosphinate保护前体的制备，我们调查，比较的和改进的文献中描述的两种不同的合成方法：一甲硅烷基化的反应的Arbuzov Ñ -保护的次膦酸与溴乙酯和亲核加成混合的ö -甲基S-苯基N-保护的膦酸或N-保护的膦酰氯甲基与叔丁基硫代乙酸酯。我们还制备了两个N -Fmoc保护的合成子，Fmoc-Nle-Ψ[PO（OH）]-Gly-COOH和Fmoc-Nle-Ψ[PO（OAd）]-Gly-COOH，并证明这些前体是合适的建筑。 α-羧基膦肽肽的固相合成的嵌段。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0561-z

文献信息

• First synthesis of α-aminoalkyl-(N-substituted)thiocarbamoyl-phosphinates: Inhibitors of aminopeptidase N (APN/CD13) with the new zinc-binding group
  作者：Renata Grzywa、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.050

  日期：2008.7

  OO-Di-trimethylsilyl esters of alpha-N-benzyloxycarbonylaminoalkylphosphinates (III) undergo triethylamine catalyzed addition to isothiocyanates to give after hydrolysis, a series of new alpha-aminoalkyl-(Nsubstituted)thiocarbamoyl-phosphinates. Thiocarbamoyl-phosphinate moiety can be included in the structures of the metalloproteinase inhibitors as the zinc-binding group and the new compounds reported here are good inhibitors of important aminopeptidase N(CD13) with IC(50) in range of 10.56- 0.25 mu M. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.