(1-aminopentyl)phosphinic acid | 115947-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1-aminopentyl)phosphinic acid
• 英文别名: (R,S)-1-aminopentylphosphonic acid；((R,S)-1-aminopent-1-yl)phosphinic acid；(1-amino-pentyl)-phosphonous acid
• CAS: 115947-50-7
• 化学式: C₅H₁₄NO₂P
• 分子量: 151.145
• InChiKey: MTAIIGUSPCXLLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 沸点：
  265.1±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-aminopentyl)phosphinic acid 在 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [((R,S)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pent-1-yl)(adamatyloxy)phosphoryl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  正亮氨酸衍生的α-羧基次膦肽的合成

  摘要：

  在本研究中，我们详细描述了一种相对罕见的磷化合物α-羧基膦肽肽的合成。我们制备了几种正亮氨酸衍生的通式为Nle-Ψ[PO（OH）]-Gly的α-羧基次膦酸假肽。这些化合物作为模仿蛋氨酸或亮氨酸氨基肽酶或其他酶的过渡态抑制剂可能具有重要的应用。对于键α-carboxyphosphinate保护前体的制备，我们调查，比较的和改进的文献中描述的两种不同的合成方法：一甲硅烷基化的反应的Arbuzov Ñ -保护的次膦酸与溴乙酯和亲核加成混合的ö -甲基S-苯基N-保护的膦酸或N-保护的膦酰氯甲基与叔丁基硫代乙酸酯。我们还制备了两个N -Fmoc保护的合成子，Fmoc-Nle-Ψ[PO（OH）]-Gly-COOH和Fmoc-Nle-Ψ[PO（OAd）]-Gly-COOH，并证明这些前体是合适的建筑。 α-羧基膦肽肽的固相合成的嵌段。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0561-z
• 作为产物：
  描述：

  [1-[(diphenylmethyl)amino]pentyl]phosphinic acid 在 氢溴酸 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到(1-aminopentyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  正亮氨酸衍生的α-羧基次膦肽的合成

  摘要：

  在本研究中，我们详细描述了一种相对罕见的磷化合物α-羧基膦肽肽的合成。我们制备了几种正亮氨酸衍生的通式为Nle-Ψ[PO（OH）]-Gly的α-羧基次膦酸假肽。这些化合物作为模仿蛋氨酸或亮氨酸氨基肽酶或其他酶的过渡态抑制剂可能具有重要的应用。对于键α-carboxyphosphinate保护前体的制备，我们调查，比较的和改进的文献中描述的两种不同的合成方法：一甲硅烷基化的反应的Arbuzov Ñ -保护的次膦酸与溴乙酯和亲核加成混合的ö -甲基S-苯基N-保护的膦酸或N-保护的膦酰氯甲基与叔丁基硫代乙酸酯。我们还制备了两个N -Fmoc保护的合成子，Fmoc-Nle-Ψ[PO（OH）]-Gly-COOH和Fmoc-Nle-Ψ[PO（OAd）]-Gly-COOH，并证明这些前体是合适的建筑。 α-羧基膦肽肽的固相合成的嵌段。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0561-z

文献信息

• Substituted aminoalkanoylaminoalkyl phosphonate angiotensin converting
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04849414A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is various amino or imino acids and esters are disclosed. These compounds are useful as anti-hypertensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity and depending upon the definition of X may also be useful as analgesics due to their enkephalinase inhibition activity.

  公式为##STR1##的化合物中，X是各种氨基或亚氨基酸和酯。这些化合物由于其抑制血管紧张素转化酶的活性而可用作降压药物，根据X的定义，它们也可能由于其脑啡肽酶抑制活性而用作镇痛药。
• Orally active phosphonyl hydroxyacyl prolines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04745196A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  This invention is directed to orally active antihypertensive agents of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is certain alkyl or aralkyl groups.

  这项发明涉及口服活性降压药物，其化学式为##STR1## 其中R.sub.1是特定的烷基或芳基烷基基团。
• DE2722162
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of methionine- and norleucine-derived phosphinopeptides
  作者：Radek Liboska、Jan Pícha、Ivona Hančlová、Miloš Buděšínský、Miloslav Šanda、Jiří Jiráček

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.062

  日期：2008.9

  We present herein a straightforward synthesis of N-Fmoc-protected synthons derived from a phosphinic analogue of methionine. These precursors were used Successfully for the solid-phase synthesis of methionine-mimic phosphinopeptides using BOP-catalyzed coupling without protection of the phosphoryl moiety. We also prepared a new type of pseudopeptide derived from a phosphinic analogue of norleucine with a -PO(OH)-CH(2)-COOR moiety. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.