(S)-3-[(2S,3S)-2-azido-3-phenylbutyrylamino]-3-(thiazol-2-yl)propionic acid methyl ester | 1138161-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(2S,3S)-2-azido-3-phenylbutyrylamino]-3-(thiazol-2-yl)propionic acid methyl ester
• CAS: 1138161-52-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₃S
• 分子量: 373.436
• InChiKey: VWVGBVAKBUCUAY-WHOFXGATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  117.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(2S,3S)-2-azido-3-phenylbutyrylamino]-3-(thiazol-2-yl)propionic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-3-[(2S,3S)-2-amino-3-phenylbutyrylamino]-3-(thiazol-2-yl)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Botrotromycin A2的结构测定和全合成：一种抗MRSA和VRE的强效抗生素

  摘要：

  经过50年的坚持，通过NMR实验（HMBC）确认了肉毒霉素A 2（3）的12元环状骨架，并通过构象分析和NMR实验估计了两个t Leu残基的构型。此外，合成3的关键步骤涉及汞介导的硫酰胺1和胺2的formation的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.200804138
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-amino-3-(thiazol-2-yl)propanoate 、 (2S,3S)-2-azido-3-phenylbutanoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-3-[(2S,3S)-2-azido-3-phenylbutyrylamino]-3-(thiazol-2-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Botrotromycin A2的结构测定和全合成：一种抗MRSA和VRE的强效抗生素

  摘要：

  经过50年的坚持，通过NMR实验（HMBC）确认了肉毒霉素A 2（3）的12元环状骨架，并通过构象分析和NMR实验估计了两个t Leu残基的构型。此外，合成3的关键步骤涉及汞介导的硫酰胺1和胺2的formation的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.200804138