24-hydroxycholesterol 3-acetate | 20905-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-hydroxycholesterol 3-acetate
• 英文别名: 24-hydroxycholesterol 3β-acetate；24-Hydroxy-cholesterylacetat；24ξ-hydroxycholest-5-en-3β-yl acetate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 20905-62-8
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: DAXLMQCSUKIBAW-YYEMIFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  523.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-hydroxycholesterol 3-acetate 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 氰化钠 、 氨 、 环己酮 、 lithium 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 六羰基铬 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.17h， 生成 (5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylheptan-2-yl]-7-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  角鲨胺的合成。鲨鱼体内的类固醇抗生素

  摘要：

  由17个步骤由3β-乙酰氧基-5-胆酸（）合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88254-1
• 作为产物：
  描述：

  (3β)-3-(acetyloxy)chol-5-en-24-oyl chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 、 cadmium(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 24-hydroxycholesterol 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  角鲨胺的合成。鲨鱼体内的类固醇抗生素

  摘要：

  由17个步骤由3β-乙酰氧基-5-胆酸（）合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88254-1

文献信息

• A facile synthesis of C-24 and C-25 oxysterols by in situ generated ethyl(trifluoromethyl)dioxirane
  作者：Shoujiro Ogawa、Genta Kakiyama、Akina Muto、Atsuko Hosoda、Kuniko Mitamura、Shigeo Ikegawa、Alan F. Hofmann、Takashi Iida

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.09.015

  日期：2009.1

  generated dimethyldioxirane, methyl(trifluoromethyl)dioxirane, hexafluoro(dimethyl)dioxirane or ethyl(trifluoromethyl)dioxirane (ETDO). The dioxiranes were generated from the corresponding ketones and potassium peroxymonosulfate in aq. NaHCO(3), pH 7.5-8.0. Of the four dioxiranes examined, partially fluorinated, sterically bulky ETDO displayed the highest reactivity and regioselectivity. Using in situ

  通过原位生成的二甲基二环氧乙烷，甲基（三氟甲基）二环氧乙烷，六氟（二甲基）二环氧乙烷或乙基（三氟甲基）二环氧乙烷（ ETDO）。二恶英类化合物是由相应的酮和水溶液中的过氧一硫酸钾生成的。NaHCO（3），pH 7.5-8.0。在所研究的四个二恶英类化合物中，部分氟化的空间笨重的ETDO显示出最高的反应性和区域选择性。使用原位生成的ETDO，开发了一种简便的合成方法，用于合成两种天然存在的氧固醇，即25-羟基胆固醇，及其3-硫酸盐（硫酸盐的总产率为24％）和24-氧胆固醇（16％），从胆固醇开始。
• Preparation of desmosterol from fucosterol.
  作者：TORU TAKESHITA、SACHIO ISHIMOTO、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.24.1928

  日期：——

  Desmosteryl acetate, a useful key intermediate for synthesis of the metabolites of vitamin D3, was synthesized from fucosterol by two routes ; (1) 24, 28-epoxyfucosteryl acetate was treated with solid acids such as zeolite, silica-alumina and alumina-boria to give desmosteryl acetate in a yield of 16%-40%, (2) dehydration of 24-hydroxycholesteryl acetate, which was obtained by ozonolysis of fucosteryl acetate followed by reduction with sodium borohydride, with P2O5 in benzene afforded desmosteryl acetate in a yield of 85%.

  醋酸去甲胆甾醇是一种合成维生素D3代谢物的重要中间体，可通过两种途径从岩藻甾醇合成：(1) 24,28-环氧岩藻甾醇乙酸酯与固体酸（如沸石、二氧化硅-氧化铝和氧化铝-硼酸）反应，得到醋酸去甲胆甾醇，产率为16%-40%；(2) 24-羟基胆固醇乙酸酯脱水，该物质可通过岩藻甾醇乙酸酯的臭氧分解，然后用硼氢化钠还原，在苯中加入五氧化二磷，得到醋酸去甲胆甾醇，产率为85%。
• Asymmetric isopropylation of steroidal 24-aldehydes for the synthesis of 24(R)-hydroxycholesterol
  作者：Makoto Okamoto、Masayasu Tabe、Takao Fujii、Toshio Tanaka

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00073-x

  日期：1995.3

  The chiral beta-amino alcohols-catalyzed addition of diisopropylzinc to steroidal 24-aldehydes successfully provided 24(R)-hydroxycholesterols in good yields with high diastereoselectivities, which are synthetic intermediates of 1 alpha,24(R)-dihydroxyvitamin D-3 (1). alpha,beta-Unsaturated steroidal aldehydes were found to give the corresponding isopropylated adducts in much higher yields (up to 91%) than those of saturated steroidal aldehydes.
• Kobayashi, Yoshiro; Taguchi, Takeo; Terada, Tadafumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 85 - 92
  作者：Kobayashi, Yoshiro、Taguchi, Takeo、Terada, Tadafumi、Oshida, Jun-ichi、Morisaki, Masuo、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• US3936478A
  申请人：——

  公开号：US3936478A

  公开（公告）日：1976-02-03