3β,25-dihydroxycholest-5-en-11α-yl acetate | 151922-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,25-dihydroxycholest-5-en-11α-yl acetate
• CAS: 151922-24-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: WCJADQGEFZSLFH-KBUQVUNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,25-dihydroxycholest-5-en-11α-yl acetate 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 aluminum isopropoxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1S,2R,5R,6R,8R,9R,10R,13R,15S)-8-acetyloxy-5-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-6,10-dimethyl-17,19-dioxo-18-phenyl-16,18,20-triazahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docosa-11,21-dien-13-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 11α-(3-carboxypropanoyloxy)-1α,25-dihydroxyvitamin D₃and 11α(4-carboxybutanoyloxy)-1α,25-dihydroxyvitarnin D₃: novel haptenic derivatives for production of highly specific antibodies to 1α,25-dihydroxyvitamin D₃¹

  摘要：

  The measurement of serum/plasma levels of 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 1a is important for the diagnosis of diseases influencing vitamin D metabolism. To obtain antibodies to the metabolite 1a which are highly specific and useful for development of immunoassays, two novel haptenic derivatives. 11 alpha-(3-carboxypropanoyloxy)-1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 2a and 11 alpha-(4-carboxybutanoyloxy)-1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 2b were synthesized each in 19 steps from a suitably protected derivative (3) of 11 alpha,25-dihydroxycholesterol.

  DOI：

  10.1039/p19940001809
• 作为产物：
  描述：

  3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-25-hydroxycholest-5-ene-11α-yl acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3β,25-dihydroxycholest-5-en-11α-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  利用在11个alpha位置具有化学桥的新型半抗原衍生物，生产针对1 alpha，25-dihydroxyvitamin D3的高特异性抗体。

  摘要：

  已经报道了利用新型半抗原衍生物2产生针对1α，25-二羟基维生素D3 1a的高特异性抗体，该新半抗原衍生物由11个α，25-二羟基胆固醇经21个步骤合成。还描述了获得的抗体的特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1321