5α-cholestan-7α-ol | 19037-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-7α-ol
• 英文别名: (5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-ol
• CAS: 19037-32-2
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: AYPVMJMMFIKSHY-YMABTKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-7α-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5α-cholestan-7α-yl 4-(α-hydroxyphenylmethyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基自由基的远程分子内功能化：胆甾烷侧链C（25）的远程分子内羟基化

  摘要：

  分别由5α-氯代胆甾醇7α-基-4-（羟苯基甲基）-苯基乙酸和5α-胆甾醇7α-基-3- [4-（羟基苯基甲基）苯基]丙酸酯的次碘酸盐辐射产生的烷氧基自由基从其胆甾醇侧链的远端C（25）得到新的大环醚内酯，其通过用Na和液氨还原以良好的收率得到了5α-胆甾烷-7α，25-二醇。

  DOI：

  10.1039/c39890001829
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestan-7-one 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 sodium 、 异丙醇 作用下， 生成 5α-cholestan-7α-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基类固醇。第四部分 甾族烯烃的制备及光谱

  摘要：

  已经开发了一系列不含氧化取代基的甾族单烯烃的简便制剂：该系列包括所有可能的内环烯烃中的一种，但仅其中一种代表。检查了化合物的红外光谱，核磁共振光谱和紫外光谱，并特别注意了结构诊断中不同技术的相对功效和范围。

  DOI：

  10.1039/j39660001266

文献信息

• Untersuchungen über asymmetrische Synthesen III. Über die Anwendung der asymmetrischen Synthese zur Konfigurationsbestimmung bei Triterpenen und Steroiden
  作者：W. G. Dauben、D. F. Dickel、O. Jeger、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19530360142

  日期：——

  angeführten Triterpene und Steroide die Konfigurationen I–III und XII–XV abgeleitet. Daraus folgt, dass die erwähnten Triterpene und Steroide mit 30 Kohlenstoffatomen die gleiche Konfiguration und Konstellation im Ringe A besitzen, wie die Abkömmlinge des Cholestanols-(3β), dessen absolute Konfiguration mit Hilfe der asymmetrischen Synthese indirekt bestimmt wurde.

  将α-香豆素，二氢羊毛甾醇，庚醇，胆固醇-（3β），雄甾烷醇-（17β），胆固醇-（7α）和胆固醇-（7β）的苯乙醛酸酯与甲基碘化镁反应，将得到的酯定量皂化旋转容量，测量得到的芳构酸 基于对这种不对称合成的空间过程的考虑1，针对上述三萜和类固醇推导了构型I – III和XII – XV。由此得出，所提及的具有30个碳原子的三萜和类固醇在环A中具有与胆固醇-（3β）的后代相同的构型和构象，其绝对构型是通过不对称合成间接确定的。
• Orito, Kazuhiko; Sato, Shinji; Suginome, Hiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 1, p. 63 - 68
  作者：Orito, Kazuhiko、Sato, Shinji、Suginome, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Steroids and walden inversion. Part XVI. The epimeric cholestan-7-ols
  作者：R. J. W. Cremlyn、C. W. Shoppee

  DOI：10.1039/jr9540003515

  日期：——
• ORITO, KAZUHIKO;SATOH, SHINJI;SUGINOME, HIROSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N3, C. 1829-1831
  作者：ORITO, KAZUHIKO、SATOH, SHINJI、SUGINOME, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——