5α-cholestan-7α-ol | 19037-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-7α-ol
• 英文别名: (5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-ol
• CAS: 19037-32-2
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: AYPVMJMMFIKSHY-YMABTKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-7α-ol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5α-cholestan-7α-yl 4-(α-hydroxyphenylmethyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  烷氧基自由基的远程分子内功能化：胆甾烷侧链C（25）的远程分子内羟基化

  摘要：

  分别由5α-氯代胆甾醇7α-基-4-（羟苯基甲基）-苯基乙酸和5α-胆甾醇7α-基-3- [4-（羟基苯基甲基）苯基]丙酸酯的次碘酸盐辐射产生的烷氧基自由基从其胆甾醇侧链的远端C（25）得到新的大环醚内酯，其通过用Na和液氨还原以良好的收率得到了5α-胆甾烷-7α，25-二醇。

  DOI：

  10.1039/c39890001829
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestan-7-one 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 sodium 、 异丙醇 作用下， 生成 5α-cholestan-7α-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基类固醇。第四部分 甾族烯烃的制备及光谱

  摘要：

  已经开发了一系列不含氧化取代基的甾族单烯烃的简便制剂：该系列包括所有可能的内环烯烃中的一种，但仅其中一种代表。检查了化合物的红外光谱，核磁共振光谱和紫外光谱，并特别注意了结构诊断中不同技术的相对功效和范围。

  DOI：

  10.1039/j39660001266

文献信息

• Untersuchungen über asymmetrische Synthesen III. Über die Anwendung der asymmetrischen Synthese zur Konfigurationsbestimmung bei Triterpenen und Steroiden
  作者：W. G. Dauben、D. F. Dickel、O. Jeger、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19530360142

  日期：——

  angeführten Triterpene und Steroide die Konfigurationen I–III und XII–XV abgeleitet. Daraus folgt, dass die erwähnten Triterpene und Steroide mit 30 Kohlenstoffatomen die gleiche Konfiguration und Konstellation im Ringe A besitzen, wie die Abkömmlinge des Cholestanols-(3β), dessen absolute Konfiguration mit Hilfe der asymmetrischen Synthese indirekt bestimmt wurde.

  将α-香豆素，二氢羊毛甾醇，庚醇，胆固醇-（3β），雄甾烷醇-（17β），胆固醇-（7α）和胆固醇-（7β）的苯乙醛酸酯与甲基碘化镁反应，将得到的酯定量皂化旋转容量，测量得到的芳构酸 基于对这种不对称合成的空间过程的考虑1，针对上述三萜和类固醇推导了构型I – III和XII – XV。由此得出，所提及的具有30个碳原子的三萜和类固醇在环A中具有与胆固醇-（3β）的后代相同的构型和构象，其绝对构型是通过不对称合成间接确定的。
• A long-range intramolecular functionalization by alkoxyl radicals: a long-range intramolecular hydroxylation of C(25) of cholestane side chain
  作者：Kazuhiko Orito、Shinji Satoh、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1039/c39890001829

  日期：——

  Alkoxyl radicals generated by the irradiation of hypoiodites of 5α-chlolestan-7α-yl-4-(hydroxyphenylmethyl)-phenylacetates and 5α-cholestan-7α-yl-3-[4-(hydroxyphenylmethyl)phenyl] propionates, respectively, abstracted a hydrogen from the remote C(25) of their cholestane side chain to give novel macrocyclic ether lactones which gave 5α-cholestane-7α, 25-diol by reduction with Na and liquid ammonia in

  分别由5α-氯代胆甾醇7α-基-4-（羟苯基甲基）-苯基乙酸和5α-胆甾醇7α-基-3- [4-（羟基苯基甲基）苯基]丙酸酯的次碘酸盐辐射产生的烷氧基自由基从其胆甾醇侧链的远端C（25）得到新的大环醚内酯，其通过用Na和液氨还原以良好的收率得到了5α-胆甾烷-7α，25-二醇。
• Steroids and walden inversion. Part XVI. The epimeric cholestan-7-ols
  作者：R. J. W. Cremlyn、C. W. Shoppee

  DOI：10.1039/jr9540003515

  日期：——
• ORITO, KAZUHIKO;SATOH, SHINJI;SUGINOME, HIROSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N3, C. 1829-1831
  作者：ORITO, KAZUHIKO、SATOH, SHINJI、SUGINOME, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxy-steroids. Part IV. The preparation and spectra of steroid olefins
  作者：G. M. L. Cragg、C. W. Davey、D. N. Hall、G. D. Meakins、E. E. Richards、T. L. Whateley

  DOI：10.1039/j39660001266

  日期：——

  Convenient preparations have been developed for a series of steroidal mono-olefins free from oxygenated substituents: this Series includes representatives of all but one of the possible endocyclic olefins. The infrared, nuclear magnetic resonance, and ultraviolet spectra of the compounds were examined with particular attention to the relative power and scope of the different techniques in structural

  已经开发了一系列不含氧化取代基的甾族单烯烃的简便制剂：该系列包括所有可能的内环烯烃中的一种，但仅其中一种代表。检查了化合物的红外光谱，核磁共振光谱和紫外光谱，并特别注意了结构诊断中不同技术的相对功效和范围。