5α-cholestan-7-one | 567-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-7-one
• 英文别名: 5α-Cholestan-7-on；5α-Cholestanon-(7)；17-(1,5-Dimethylhexyl)-10,13-dimethylhexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one；(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 567-71-5
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: SFRHQVIYMXPVMD-KXSIRNOESA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-7-one 在 氢气 、 aluminum isopropoxide 、 copper(II) sulfate 、 钯 、 丙酸 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 xylene 作用下， 生成 Δ^8,14-cholestene
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of ▵⁸-, ▵⁸⁽¹⁴⁾- and ▵¹⁴-Cholestenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01856a035
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇醋酸酯 反应 2.0h， 生成 5α-cholestan-7-one
  参考文献：
  名称：

  羟基类固醇。第四部分 甾族烯烃的制备及光谱

  摘要：

  已经开发了一系列不含氧化取代基的甾族单烯烃的简便制剂：该系列包括所有可能的内环烯烃中的一种，但仅其中一种代表。检查了化合物的红外光谱，核磁共振光谱和紫外光谱，并特别注意了结构诊断中不同技术的相对功效和范围。

  DOI：

  10.1039/j39660001266

文献信息

• Untersuchungen über asymmetrische Synthesen III. Über die Anwendung der asymmetrischen Synthese zur Konfigurationsbestimmung bei Triterpenen und Steroiden
  作者：W. G. Dauben、D. F. Dickel、O. Jeger、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19530360142

  日期：——

  angeführten Triterpene und Steroide die Konfigurationen I–III und XII–XV abgeleitet. Daraus folgt, dass die erwähnten Triterpene und Steroide mit 30 Kohlenstoffatomen die gleiche Konfiguration und Konstellation im Ringe A besitzen, wie die Abkömmlinge des Cholestanols-(3β), dessen absolute Konfiguration mit Hilfe der asymmetrischen Synthese indirekt bestimmt wurde.

  将α-香豆素，二氢羊毛甾醇，庚醇，胆固醇-（3β），雄甾烷醇-（17β），胆固醇-（7α）和胆固醇-（7β）的苯乙醛酸酯与甲基碘化镁反应，将得到的酯定量皂化旋转容量，测量得到的芳构酸 基于对这种不对称合成的空间过程的考虑1，针对上述三萜和类固醇推导了构型I – III和XII – XV。由此得出，所提及的具有30个碳原子的三萜和类固醇在环A中具有与胆固醇-（3β）的后代相同的构型和构象，其绝对构型是通过不对称合成间接确定的。
• Replacement of a carbonyl group of cyclic ketones by an oxygen atom: A four-step transformation of cyclic ketones into cyclic ethers
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80049-0

  日期：——

  We describe a new and versatile method for transforming cyclic ketones into cyclic ethers with the same ring size in which the chirality adjacent to the carbonyl group of the ketones is retained.

  我们描述了一种新的通用方法，用于将环状酮转化为具有相同环大小的环状醚，其中保留了与酮的羰基相邻的手性。
• The Photochemistry of Steroidal 6-Membered Cyclic α-Nitro Ketones
  作者：Hiroshi Suginome、Yoshitaka Kurokawa、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1246/bcsj.61.4005

  日期：1988.11

  The results of the photolysis of five steroidal 6-membered cyclic α-nitro ketones in ethanol are described. Irradiation with a Pyrex-filtered light of 2-nitro-5α-cholestan-3-one in ethanol, which exists exclusively in the enol form in the solvent, resulted in a new photorearrangement and gave 5α-cholestane-2,3-dione 3-oxime with the accompanying formation of the corresponding α-diketone. We propose

  描述了五种甾体 6 元环状 α-硝基酮在乙醇中的光解结果。用 2-nitro-5α-cholestan-3-one 在乙醇中的 Pyrex 过滤光进行照射，乙醇中仅以烯醇形式存在，导致新的光重排并产生 5α-cholestane-2,3-dione 3 -肟伴随着相应的α-二酮的形成。我们为 5α-胆甾烷-2,3-二酮 3-肟的这种异常形成提出了一条涉及硝基-亚硝酸盐重排的路径。然而，4,4-二甲基-2-硝基-5α-胆甾烷-3-one（仅以烯醇形式存在于乙醇中）和 3-硝基-5α-胆甾烷-2-one（在乙醇中）的类似辐照酮和烯醇形式在乙醇中的 1:1 平衡混合物，分别得到相应的 α-羟基亚氨基酮和 α-二酮。
• Hydroxy-steroids. Part XI. The preparation and infrared spectra of vicinal cholestanediols
  作者：C. W. Davey、E. L. McGinnis、J. M. McKeown (née Chancellor)、G. D. Meakins、M. W. Pemberton、R. N. Young

  DOI：10.1039/j39680002674

  日期：——

  Twenty-eight vicinal cholestanediols (positions 1,2; 2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7; and 7,8) have been prepared by unambiguous routes starting from the corresponding olefins. The O–H stretching bands of dilute solutions of these diols and of seven reference compounds have been examined under high dispersion. Characteristic differences between ax,ax, ax,eq, and eq,eq compounds were observed. It was concluded

  已经通过从相应的烯烃开始的明确途径制备了二十八个邻位胆固醇二醇（1,2,2,3; 3,4; 4,5; 5,6; 6,7和7,8位）。这些二醇和七种参考化合物的稀溶液的O–H伸缩带已在高分散度下进行了检测。观察到ax，ax，ax，eq和eq，eq化合物之间的特性差异。结论是，不能通过游离和键合羟基的吸收之间的频率差来获得羟基之间的二面角的精确值。
• Circulardichroismus—XLIX
  作者：G. Snatzke、K. Kinsky

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80136-4

  日期：1972.1

  The vicinal effect between the keto groups of the two cholestane-4,7-diones epimeric at C-5 is small for the 5α-compound 3, but appreciable for the 5β-isomer 2. The synthesis and chiroptical properties of some lactones and lactames of 5-carboxy-5α-cholestane are described.

  对于5α-化合物3，两个胆甾烷-4,7-二酮异构体在C-5处的酮基之间的邻位作用较小，但对于5β-异构体2则明显。描述了5-羧基-5α-胆甾烷的一些内酯和内酰胺的合成和手性。