5α-cholestan-7β-ol | 19037-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-7β-ol
• 英文别名: (10S)-7c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；7β-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-5α-gonan；5α-Cholestanol-(7β)；7β-Hydroxy-(5α)-cholestan；(5R,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-ol
• CAS: 19037-34-4
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: AYPVMJMMFIKSHY-LPLCMDMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-7β-ol 在 氢气 、 copper(II) sulfate 、 钯 、 丙酸 、 乙酸乙酯 、 xylene 作用下， 生成 Δ^8,14-cholestene
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of ▵⁸-, ▵⁸⁽¹⁴⁾- and ▵¹⁴-Cholestenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01856a035
• 作为产物：
  描述：

  3β-chlorocholest-5-en-7-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5α-cholestan-7β-ol
  参考文献：
  名称：

  Hasan, Mashooda; Rashid, Naghmana; Khan, Khalid Mohammed, Liebigs Annalen, 1995, # 10, p. 1871 - 1876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxy-steroids. Part IV. The preparation and spectra of steroid olefins
  作者：G. M. L. Cragg、C. W. Davey、D. N. Hall、G. D. Meakins、E. E. Richards、T. L. Whateley

  DOI：10.1039/j39660001266

  日期：——

  Convenient preparations have been developed for a series of steroidal mono-olefins free from oxygenated substituents: this Series includes representatives of all but one of the possible endocyclic olefins. The infrared, nuclear magnetic resonance, and ultraviolet spectra of the compounds were examined with particular attention to the relative power and scope of the different techniques in structural

  已经开发了一系列不含氧化取代基的甾族单烯烃的简便制剂：该系列包括所有可能的内环烯烃中的一种，但仅其中一种代表。检查了化合物的红外光谱，核磁共振光谱和紫外光谱，并特别注意了结构诊断中不同技术的相对功效和范围。
• Untersuchungen über asymmetrische Synthesen III. Über die Anwendung der asymmetrischen Synthese zur Konfigurationsbestimmung bei Triterpenen und Steroiden
  作者：W. G. Dauben、D. F. Dickel、O. Jeger、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19530360142

  日期：——

  angeführten Triterpene und Steroide die Konfigurationen I–III und XII–XV abgeleitet. Daraus folgt, dass die erwähnten Triterpene und Steroide mit 30 Kohlenstoffatomen die gleiche Konfiguration und Konstellation im Ringe A besitzen, wie die Abkömmlinge des Cholestanols-(3β), dessen absolute Konfiguration mit Hilfe der asymmetrischen Synthese indirekt bestimmt wurde.

  将α-香豆素，二氢羊毛甾醇，庚醇，胆固醇-（3β），雄甾烷醇-（17β），胆固醇-（7α）和胆固醇-（7β）的苯乙醛酸酯与甲基碘化镁反应，将得到的酯定量皂化旋转容量，测量得到的芳构酸 基于对这种不对称合成的空间过程的考虑1，针对上述三萜和类固醇推导了构型I – III和XII – XV。由此得出，所提及的具有30个碳原子的三萜和类固醇在环A中具有与胆固醇-（3β）的后代相同的构型和构象，其绝对构型是通过不对称合成间接确定的。
• REDUCTION OF PYRIDYL CARBINOLS WITH SODIUM BOROHYDRIDE/TRIFLUOROACETIC ACID
  作者：Charles F. Nutaitis、Thomas J. Greshock、Stephen R. Houghton、Lynn N. Moran、Melissa A. Walter

  DOI：10.1080/00304940209356774

  日期：2002.6

  the synthesis of diand triheteroarylmethanes from carbinols possessing thiophene, furan, benzothiophene, benzofuran, or phenyl substituents, and in 1997 to the reduction of 1,3-azole and 1,3-benzazole carbinols provided there was an additional aryl or pi-excessive heteroaryl (thienyl, benzo[b]thienyl, furyl, or benzo[b]furyl) substituent.3 Carbinols possessing a 1,3-azole or 1,3-benzazole ligand and

  1977 年，Gribble 和同事报告说，可以用硼氢化钠/三氟乙酸有效地还原二芳基甲醇和三芳基甲醇，得到相应的二芳基甲烷和三芳基甲烷。1991 年，Nutaitis 和同事 2 将这种方法扩展到从具有噻吩、呋喃、苯并噻吩、苯并呋喃或苯基取代基的甲醇合成二和三杂芳基甲烷，并在 1997 年减少了提供的 1,3-唑和 1,3-苯并唑甲醇有一个额外的芳基或π-过量杂芳基（噻吩基、苯并[b] 噻吩基、呋喃基或苯并[b]呋喃基）取代基。3 具有 1,3-唑或 1,3-苯并唑配体的甲醇和仅一个额外的芳基或杂芳基取代基对还原呈惰性。以此类推，预计具有吡啶基取代基取代 1,3-唑/l 的化合物，3-苯并唑配体的行为类似。这种转化将证明是有用的，因为相应的 α-取代的吡啶基甲烷已被证明是有价值的杀真菌剂、“肝微粒体血红素加氧酶和细胞色素 P450 的诱导剂”、多种金属的提取剂，包括铬、6”金?h 锌、和钴、6d
• Reduktionen einiger Toluolsulfonsäureester von Steroiden mittels Lithiumaluminiumhydrid
  作者：P. Karrer、H. Asmis、K. N. Sareen、R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19510340406

  日期：——

  In der vorliegenden Abhandlung wurden die Toluolsulfonsäureester einiger Steroide der Reduktion mit LiAlH4 unterworfen. 7-Oxycholestan-tosylester wurde dabei zu Cholestan, 6-Oxy-cholestan -tosylester zu einem Gemisch von Cholestan und 6-Oxy-cholestan reduziert. Im Pregnenolontosylester wurde die Gruppe CH3C6H4SO2O durch LiAlH4 reduktiv entfernt. Der aus Δ4-Cholesten-3,4-diol gewonnene 3-Tosyl-sulfonsäureester

  在挥发性有机化合物中，甲苯磺酸盐还原剂可以还原为LiAlH 4 Unterworfen。7-Oxycholestan-tosylester wurde dabei zu Cholestan，6-Oxy-cholestan-tosylester zu einem Gemisch von Cholestan和6-Oxy-cholestan reduziert。Im Pregnenolontosylester wurde die Gruppe CH 3 C 6 H 4 SO 2 O durch LiAlH 4还原剂。明镜AUSΔ 4 -Cholesten -3,4-二醇gewonnene 3甲苯磺酰基sulfonsäureesterlieferte贝DER Reduktion第三人以的LiAlH 4 3 verschiedene Verbindungen：Cholesten-（5）-OL-（4），EINE
• A Novel Methylation of Allylic Alcohols Using<i>cis</i>-Dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II)–Tin(II) Chloride Dihydrate Complex Catalyst
  作者：Hiroshi Sakamaki、Noriyuki Kameda、Tsukasa Iwadare、Yoshiyuki Ichinohe

  DOI：10.1246/bcsj.68.3491

  日期：1995.12

  The reaction of allylic alcohols in benzene–methanol (3 : 2) solvent in the presence of cis-dichlorobis(triphenylphosphine)platinum(II)–tin(II) chloride dihydrate complex catalyst afforded allylic methyl ethers. The structure of the obtained compounds was identified by direct comparison with authentic sample. Cholest-4-en-3α-ol, with a quasi-axial hydroxy group, gave a quantitative yield of 3α-methoxycholest-4-ene

  在顺式二氯双（三苯基膦）铂（II）-氯化锡（II）二水合物络合物催化剂存在下，烯丙醇在苯-甲醇（3:2）溶剂中的反应得到烯丙基甲基醚。所得化合物的结构通过与真实样品的直接比较进行鉴定。Cholest-4-en-3α-ol 具有准轴羟基，可定量生成 3α-甲氧基胆甾醇-4-烯。另一方面，具有准赤道羟基的cholest-4-en-3β-ol优先产生3β-甲氧基cholest-4-ene，但它也产生了3α-甲氧基化合物作为副产物，降低了选择性的反应。