(S)-(-)-tert-butyl {[2-methyl-1-phenyl-3-buten-1-yl]oxy}carbamate | 1392303-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-tert-butyl {[2-methyl-1-phenyl-3-buten-1-yl]oxy}carbamate
• CAS: 1392303-02-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: BHMNHIUMGYHUHW-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (S)-(-)-tert-butyl {[2-methyl-1-phenyl-3-buten-1-yl]oxy}carbamate 在 copper diacetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1-甲氧基乙烷-1,1-二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到(3S,4S,5S)-(+)-N-tert-butoxycarbonyl-3-(Methoxycarbonylmethyl)-4-methyl-5-phenyl-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择钯催化的均丙醇的官能化：二和三取代的异恶唑烷和β-氨基-δ-羟基酯的简便合成

  摘要：

  对映体纯的Boc保护的烷氧基胺12和13通过易于转化的或保留构型的反应从易得的均丙醇4衍生而来，进行非对映选择性的Pd催化的闭环羰基酰胺化反应生成异恶唑烷16/17（≤50 1：1的非对映异构体比率（dr）可以很容易地转化为N -Boc保护的β-氨基-δ-羟基酸的酯及其γ取代的同系物37。关键的羰基化环化过程是通过跨CC键的钯和氮亲核试剂的不寻常的顺式加成而进行的（19 → 21），如15的反应所揭示，得到具有高非对映选择性的异恶唑烷18。

  DOI：

  10.1002/chem.201102716
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-methyl-1-phenyl-3-buten-1-ol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-(-)-tert-butyl {[2-methyl-1-phenyl-3-buten-1-yl]oxy}carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择钯催化的均丙醇的官能化：二和三取代的异恶唑烷和β-氨基-δ-羟基酯的简便合成

  摘要：

  对映体纯的Boc保护的烷氧基胺12和13通过易于转化的或保留构型的反应从易得的均丙醇4衍生而来，进行非对映选择性的Pd催化的闭环羰基酰胺化反应生成异恶唑烷16/17（≤50 1：1的非对映异构体比率（dr）可以很容易地转化为N -Boc保护的β-氨基-δ-羟基酸的酯及其γ取代的同系物37。关键的羰基化环化过程是通过跨CC键的钯和氮亲核试剂的不寻常的顺式加成而进行的（19 → 21），如15的反应所揭示，得到具有高非对映选择性的异恶唑烷18。

  DOI：

  10.1002/chem.201102716